3-O-acetyloleanolic acid | 4339-72-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetyloleanolic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,10S,12aR)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 4339-72-4；25493-91-8；32208-35-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: RIXNFYQZWDGQAE-XVLDWDGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-268 °C
• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

3-O-Acetyloleanolic acid (3AOA) 是从Vigna sinensis K. 种子中提取得到的一种齐墩果醇酸，可诱导癌细胞凋亡并拥有抗血管生成作用。

靶点

Apoptosis.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl (4aS,6aS,6bR,10S,12aR,12bR)-10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-acetyloleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of ester type glycoside-linkages and its application to structure determination of natural oligoglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81487-8