methyl (1S,7R,7aS)-7-acetoxy-5-(((1S,4S)-3,3-dimethyl-2-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)-1,7a-dimethyl-1-((R)-pent-4-en-2-yl)-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate | 1255097-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,7R,7aS)-7-acetoxy-5-(((1S,4S)-3,3-dimethyl-2-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)-1,7a-dimethyl-1-((R)-pent-4-en-2-yl)-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 1255097-48-3
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆
• 分子量: 484.633
• InChiKey: YXKVQHUDELBLAJ-BBANTEBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,7R,7aS)-7-acetoxy-5-(((1S,4S)-3,3-dimethyl-2-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)-1,7a-dimethyl-1-((R)-pent-4-en-2-yl)-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到methyl (1S,7R,7aS)-7-acetyloxy-5-[[(1S,4S)-3,3-dimethyl-2-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl]-1,7a-dimethyl-1-[(2R)-4-oxobutan-2-yl]-6,7-dihydro-2H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepin A 的不对称全合成：新桥头阴离子物种的生成

  摘要：

  大豆胞囊线虫的孵化刺激剂甘氨酸环素 A 的不对称全合成是在环戊烯环化的基础上完成的，用于构建 CD 环...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.835
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三正丁胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.75h， 生成 methyl (1S,7R,7aS)-7-acetoxy-5-(((1S,4S)-3,3-dimethyl-2-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)-1,7a-dimethyl-1-((R)-pent-4-en-2-yl)-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepin A 的不对称全合成：新桥头阴离子物种的生成

  摘要：

  大豆胞囊线虫的孵化刺激剂甘氨酸环素 A 的不对称全合成是在环戊烯环化的基础上完成的，用于构建 CD 环...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.835