(1S,bR)-4-羧基-5-[[(1S,4S)-3,3-二甲基-2-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-基]甲基]-2,6,7,7a-四氢-7b-羟基-b,1,7aa-三甲基-1H-茚-1a-丙酸 | 83216-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (1S,bR)-4-羧基-5-[[(1S,4S)-3,3-二甲基-2-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-基]甲基]-2,6,7,7a-四氢-7b-羟基-b,1,7aa-三甲基-1H-茚-1a-丙酸
• 英文名称: Glycinoeclepin A
• 英文别名: phycinoeclepin A；glycinoeclepin；GEA；(1S,7R,7aS)-1-[(2R)-1-carboxypropan-2-yl]-5-[[(1S,4S)-3,3-dimethyl-2-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl]-7-hydroxy-1,7a-dimethyl-6,7-dihydro-2H-indene-4-carboxylic acid
• CAS: 83216-10-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: XOLYVYHBERHQBZ-FMNVCWJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  654.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzoyl bromide 、 (1S,bR)-4-羧基-5-[[(1S,4S)-3,3-二甲基-2-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-基]甲基]-2,6,7,7a-四氢-7b-羟基-b,1,7aa-三甲基-1H-茚-1a-丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Glycinoeclepin A Bis-(p-bromophenacyl) Ester
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Hidenori; Mori, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2919 - 2934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 三正丁胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.25h， 生成 (1S,bR)-4-羧基-5-[[(1S,4S)-3,3-二甲基-2-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-基]甲基]-2,6,7,7a-四氢-7b-羟基-b,1,7aa-三甲基-1H-茚-1a-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Glycinoeclepin A 的不对称全合成：新桥头阴离子物种的生成

  摘要：

  大豆胞囊线虫的孵化刺激剂甘氨酸环素 A 的不对称全合成是在环戊烯环化的基础上完成的，用于构建 CD 环...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.835

文献信息

• Total synthesis of glycinoeclepin A
  作者：E. J. Corey、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1021/ja00180a064

  日期：1990.11
• MORI, KENJI;WATANABE, HIDENORI, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 543-546
  作者：MORI, KENJI、WATANABE, HIDENORI

  DOI：——

  日期：——