(1S,2R,4R,6R,7S,8R)-3,3,6-Trimethyl-10-methylene-12-oxo-8-propionyl-tricyclo[5.4.1.0^2,4]dodecane-7-carboxylic acid methyl ester | 152424-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R,6R,7S,8R)-3,3,6-Trimethyl-10-methylene-12-oxo-8-propionyl-tricyclo[5.4.1.0^2,4]dodecane-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 152424-97-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: YZYKXGPIYGCHQS-SCSLGYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6R,7S,8R)-3,3,6-Trimethyl-10-methylene-12-oxo-8-propionyl-tricyclo[5.4.1.0^2,4]dodecane-7-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium sulfide 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9R,11R,13R)-10,10,13-Trimethyl-6-methylene-3,14-dioxo-4-oxa-tricyclo[6.5.1.0^9,11]tetradecane-1-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2R,4R,6R,7S,8R)-3,3,6-Trimethyl-10-methylene-12-oxo-8-propionyl-tricyclo[5.4.1.0^2,4]dodecane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003