(1R,8S,9R,11R,13R)-10,10,13-Trimethyl-6-methylene-3,14-dioxo-4-oxa-tricyclo[6.5.1.0^9,11]tetradecane-1-carboxylic acid methyl ester | 152424-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,9R,11R,13R)-10,10,13-Trimethyl-6-methylene-3,14-dioxo-4-oxa-tricyclo[6.5.1.0^9,11]tetradecane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,8S,9R,11R,13R)-10,10,13-trimethyl-6-methylidene-3,14-dioxo-4-oxatricyclo[6.5.1.09,11]tetradecane-1-carboxylate
• CAS: 152424-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: ALZNFXQXWIAMHF-GFKBIBDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9R,11R,13R)-10,10,13-Trimethyl-6-methylene-3,14-dioxo-4-oxa-tricyclo[6.5.1.0^9,11]tetradecane-1-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R,7R)-5,8,8-Trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (1R,8S,9R,11R,13R)-10,10,13-Trimethyl-6-methylene-3,14-dioxo-4-oxa-tricyclo[6.5.1.0^9,11]tetradecane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003