(1R,2S,4R,5R,7R)-5,8,8-Trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester | 152425-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R,7R)-5,8,8-Trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 152425-02-0
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: PVAOXPMOOLWMNW-KCSJKLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R,7R)-5,8,8-Trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1R,2S,4R,5R,7R)-4-Carboxymethyl-2-(2-hydroxymethyl-allyl)-5,8,8-trimethyl-3-oxo-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003
• 作为产物：
  描述：

  2-(Bromomethyl)-2-propen-1-ol triisopropylsilyl ether 、 (1R,3R,4R,7S)-3,8,8-Trimethyl-5-oxo-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(1R,2S,4R,5R,7R)-5,8,8-Trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003