(1R,2S,4R,5R,7R)-4-Methoxycarbonylmethyl-5,8,8-trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester | 152424-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R,7R)-4-Methoxycarbonylmethyl-5,8,8-trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 152424-91-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₆Si
• 分子量: 522.798
• InChiKey: AQUJXRYEDPNGDP-USBJVFBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R,7R)-4-Methoxycarbonylmethyl-5,8,8-trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到(1R,2S,4R,5R,7R)-2-(2-Hydroxymethyl-allyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5,8,8-trimethyl-3-oxo-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-3,8,8-Trimethyl-5-oxo-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,2S,4R,5R,7R)-4-Methoxycarbonylmethyl-5,8,8-trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003