(2R,4R,6R,1'R,6'R)-{6-[1'-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-6'-methoxy-3'-methyl-nona-di-(2'E,4'E)-en-8'-ynyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid ethyl ester | 213978-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,6R,1'R,6'R)-{6-[1'-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-6'-methoxy-3'-methyl-nona-di-(2'E,4'E)-en-8'-ynyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4-dien-8-ynyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 213978-59-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₇Si
• 分子量: 524.77
• InChiKey: VCLQBWGVOOHJLX-GPMGDJAASA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R,1'R,6'R)-{6-[1'-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-6'-methoxy-3'-methyl-nona-di-(2'E,4'E)-en-8'-ynyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以60%的产率得到(2R,4R,6R,1'R,6'R)-{6-[9'-bromo-1'-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-6'-methoxy-3'-methyl-nona-tri-(2'E,4'E,8'E)-enyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo pentose diethyldithioacetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 二甲基溴化硼 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 185.33h， 生成 (2R,4R,6R,1'R,6'R)-{6-[1'-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-6'-methoxy-3'-methyl-nona-di-(2'E,4'E)-en-8'-ynyl]-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Synthetic studies towards phorboxazole A. A convergent synthesis of the C31C46 polyene oxane-hemiacetal side chain
  作者：Gerald Pattenden、Alleyn T Plowright、James A Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01258-1

  日期：1998.8

  A convergent and stereoselective synthesis of the C31-C46 side chain unit in the marine natural product phorboxazole A, which accommodates five asymmetric centres, three carbon-to-carbon double bonds and an oxane-hemiacetal unit, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.