2-[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]acetic acid | 209065-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 209065-54-3
• 化学式: C₂₆H₄₅BrO₇Si
• 分子量: 577.629
• InChiKey: FYFVKPPXWCFCNK-HGFGHAIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]acetic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Phorboxazole A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980621g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 florisil 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 (-)-DIP-Chloride 、 dibutyl(pentyl)stannane 、 碘 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 barium(II) hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 2-[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Total Synthesis of Phorboxazole A
  作者：Craig J. Forsyth、Feryan Ahmed、Russell D. Cink、Chi Sing Lee

  DOI：10.1021/ja980621g

  日期：1998.6.1