(-)-Menthyllactate | 59259-38-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Menthyllactate
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-hydroxypropanoate
• CAS: 59259-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.33
• InChiKey: UJNOLBSYLSYIBM-VIVKNYSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 比旋光度：
  -74 º (c=10, EtOH)
• 沸点：
  310.14°C (rough estimate)
• 密度：
  -80
• 闪点：
  128 °C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）
• LogP：
  3.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2918110000

制备方法与用途

产品描述

乳酸孟酯（英文名：Menthyl Lactate, 简称ML），又称乳酸薄荷酯，常温下为白色晶体。它是一种薄荷衍生物，具有轻微的薄荷香气，尝起来几乎没有味道，但却能带来持久而令人愉悦的清凉感。这种成分被广泛认为是极好的清凉剂，且没有不良反应如灼烧感、刺激感和刺痛感等，因此在化妆品、护肤品、食品、饮料、口腔护理产品、糖果、牙膏、医药以及烟草等多个行业均有应用。

以往配方师设计清凉型产品时只能选择薄荷，但其挥发性和刺激性较强，导致清凉效果短暂且强烈，还常掩盖其他香精的香气。乳酸孟酯因其特性，成为理想的选择。

本品易溶于醇类等有机溶剂，略溶于水。使用时建议先将其预溶解在酒精、丙二醇等溶剂中或溶于香精后再添加至产品（具体添加量根据建议用量确定）。

常效清凉剂

1. 碱性应用：(-)-薄荷甘油缩酮 (63187-91-7)
2. 酸性应用：(-)-薄荷醇乳酸酯 (59259-38-0)

毒性与使用限量 毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

根据FEMA (1998)标准，不同产品中的添加量有所不同：

• 焙烤制品：60～250 mg/kg
• 无醇饮料：30～120 mg/kg
• 含醇饮料：100～400 mg/kg
• 早餐谷物：15～60 mg/kg
• 胶姆糖：1000～2000 mg/kg
• 干酪：15～60 mg/kg
• 调味品：100~400 mg/kg
• 糖霜：500～2000 mg/kg
• 冷饮：30～120 mg/kg
• 水果冰：100～400 mg/kg
• 明胶、布丁：200～800 mg/kg
• 调味汁：25～100 mg/kg
• 硬糖：1000~2000 mg/kg
• 代乳品：15～60 mg/kg
• 速溶咖啡和茶：1004400 mg/kg
• 乳制品：2004800 mg/kg
• 加工水果：100～400 mg/kg
• 小吃食品：25～100 mg/kg
• 软糖：500~2000 mg/kg
• 汤料：25～100 mg/kg

用途

乳酸孟酯是一种长效无味的清凉剂，适用于薄荷香精的调配。

文献信息

• Synthesis of Cyclohexane Derivatives Useful as Sensates in Consumer Products
  申请人：Yelm Kenneth Edward

  公开号：US20100076080A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides synthetic routes for preparing various isomers of cyclohexane-based coolants, such as menthyl esters and menthanecarboxamide derivatives, in particular those substituted at the amide nitrogen, for example with an aromatic ring or aryl moiety. Such structures have high cooling potency and long lasting sensory effect, which make them useful in a wide variety of consumer products. One synthetic route involves a copper catalyzed coupling of a primary menthanecarboxamide with an aryl halide, such reaction working best in the presence of potassium phosphate and water. Using this synthetic route, specific isomers can be prepared including the menthanecarboxamide isomer having the same configuration as l-menthol and new isomers such as a neoisomer having opposite stereochemistry at the carboxamide (C-1) position. The neoisomer unexpectedly has potent and long lasting cooling effect. Preparation schemes for neoisomers of other menthyl derivatives which are useful as coolants, including esters, ethers, carboxy esters and other N-substituted carboxamides are also provided.

  本发明提供了合成环己基冷却剂的各种异构体的合成路线，例如酯类薄荷醇和酰胺衍生物，特别是那些在酰胺氮上被取代的，例如芳香环或芳基基团。这样的结构具有高冷却效能和持久的感官效应，使它们在各种消费品中有用。一种合成路线涉及一种铜催化的一次性薄荷醇酰胺与芳基卤化物的偶联反应，这种反应在存在磷酸钾和水的情况下效果最好。使用这种合成路线，可以制备特定的异构体，包括具有与l-薄荷醇相同构型的薄荷醇酰胺异构体和新的异构体，例如在羧酰胺（C-1）位置具有相反立体化学的新异构体。这种新异构体出人意料地具有强大而持久的冷却效果。还提供了其他薄荷醇衍生物的新异构体的制备方案，这些衍生物包括酯类、醚类、羧酸酯类和其他N-取代酰胺。
• SYNTHESIS OF CYCLOHEXANE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20140186272A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides synthetic routes for preparing various isomers of cyclohexane-based coolants, such as menthyl esters and menthanecarboxamide derivatives, in particular those substituted at the amide nitrogen, for example with an aromatic ring or aryl moiety. Such structures have high cooling potency and long lasting sensory effect, which make them useful in a wide variety of consumer products. One synthetic route involves a copper catalyzed coupling of a primary menthanecarboxamide with an aryl halide, such reaction working best in the presence of potassium phosphate and water. Using this synthetic route, specific isomers can be prepared including the menthanecarboxamide isomer having the same configuration as l-menthol and new isomers such as a neoisomer having opposite stereochemistry at the carboxamide (C-1) position. The neoisomer unexpectedly has potent and long lasting cooling effect. Preparation schemes for neoisomers of other menthyl derivatives which are useful as coolants, including esters, ethers, carboxy esters and other N-substituted carboxamides are also provided.

  本发明提供了合成环己烷基冷却剂的各种异构体的合成路线，例如酯类和酰胺衍生物，特别是在酰胺氮上取代芳香环或芳香基的衍生物。这些结构具有高冷却效能和持久的感官效应，使它们在各种消费品中有用。其中一种合成路线涉及将主要的酰胺基甲烷与芳香卤代物进行铜催化偶联反应，此反应在存在磷酸钾和水的情况下效果最佳。使用这种合成路线，可以制备特定的异构体，包括与l-薄荷醇具有相同构型的酰胺基甲烷异构体和具有相反立体化学的新异构体，例如在羧酰胺（C-1）位置。意外地，新异构体具有强烈和持久的冷却效果。还提供了其他薄荷醇衍生物的新异构体的制备方案，这些衍生物可用作冷却剂，包括酯类、醚类、羧酸酯类和其他N-取代酰胺类。
• US8426643B2
  申请人：——

  公开号：US8426643B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• US8754259B2
  申请人：——

  公开号：US8754259B2

  公开（公告）日：2014-06-17