(1S,2S,3R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-nitro-but-1-enyl]-7,7-dimethyl-3-vinyl-bicyclo[4.1.0]heptane | 267872-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-nitro-but-1-enyl]-7,7-dimethyl-3-vinyl-bicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 267872-96-8
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₄Si₂
• 分子量: 648.046
• InChiKey: LQGSXTCHJWOKJN-JLGXOLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 (1S,2S,3R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-nitro-but-1-enyl]-7,7-dimethyl-3-vinyl-bicyclo[4.1.0]heptane 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(I) nitrite 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 pyridine-SO3 complex 、 aluminium amalgam 、 zirconocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 263.67h， 生成 (1S,2S,3R,5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-nitro-but-1-enyl]-7,7-dimethyl-3-vinyl-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6