3-萘-2-丙酸 | 21658-35-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-萘-2-丙酸
• 中文别名: 3-(Β-萘基)丙酸；3-(2-萘基)丙酸
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；3-(2-naphthyl)propanoic acid；3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 21658-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00092742
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IZOYTDIICIICBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

3-(β-萘基)丙酸是一种羧酸类衍生物，用作有机中间体。文献报道，该化合物可以通过以下两种方法制备：首先由2-溴甲基萘经过两步反应得到，或者通过一步还原3-(2-萘基)丙烯酸获得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(2-萘基)丙酸甲酯	methyl 3-(naphthalen-2-yl)propanoate	81711-55-9	C14H14O2	214.264
  3-萘-2-基-丙醛	3-(naphthalen-2-yl)propanal	136415-67-3	C13H12O	184.238
  2-萘丙醇	3-(2-naphthyl)propan-1-ol	27650-98-2	C13H14O	186.254
  ——	(2-naphthylmethyl)propanedioic acid	27650-96-0	C14H12O4	244.247
  1-(2-萘基)丙-1-酮	1-(2-naphthyl)-1-propanone	6315-96-4	C13H12O	184.238
  ——	1-chloro-3-(naphthalen-2-yl)propan-2-one	211031-87-7	C13H11ClO	218.683
  ——	dimethyl (2-naphthylmethyl)malonate	142077-84-7	C16H16O4	272.301
  2-(2-溴-乙基)-萘	2-(2-bromoethyl)naphthalene	2086-62-6	C12H11Br	235.123
  ——	diethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonate	93903-75-4	C18H20O4	300.354
  ——	N-methoxy-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide	197898-79-6	C15H17NO2	243.305

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(2-萘基)丙酸甲酯	methyl 3-(naphthalen-2-yl)propanoate	81711-55-9	C14H14O2	214.264
  ——	2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid	107777-19-5	C14H14O2	214.264
  3-萘-2-基-丙醛	3-(naphthalen-2-yl)propanal	136415-67-3	C13H12O	184.238
  2-萘丙醇	3-(2-naphthyl)propan-1-ol	27650-98-2	C13H14O	186.254
  ——	3-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride	27673-99-0	C13H11ClO	218.683
  ——	3-(naphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanoic acid	188822-05-1	C24H20O2	340.422
  ——	2-[2]naphthylmethyl-butyric acid	165072-19-5	C15H16O2	228.291
  5-萘-2-基戊酸	5-(naphthalen-2-yl)pentanoic acid	7475-48-1	C15H16O2	228.291
  ——	2-(3-bromopropyl)naphthalene	27650-59-5	C13H13Br	249.15
  ——	2-cyclopropylnaphthalene	25033-18-5	C13H12	168.238

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-萘-2-丙酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-(5-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazole-Containing Histone Deacetylase Inhibitors: Anticancer Activities in Cancer Cells

  摘要：

  We describe 1,3,4-oxadiazole-containing hydroxamates (2) and 2-aminoanilides (3) as histone deacetylase inhibitors. Among them, 2t, 2x, and 3i were the most potent and selective against HDAC1. In U937 leukemia cells, 2t was more potent than SAHA in inducing apoptosis, and 3i displayed cell differentiation with a potency similar to MS-275. In several acute myeloid leukemia (AML) cell lines, as well as in U937 cells in combination with doxorubicin, 3i showed higher antiproliferative effects than SAHA.

  DOI：

  10.1021/jm500303u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-萘-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144

文献信息

• α-Ketoheterocycles Able to Inhibit the Generation of Prostaglandin E2 (PGE2) in Rat Mesangial Cells
  作者：Anastasia Psarra、Maria A. Theodoropoulou、Martin Erhardt、Marina Mertiri、Christiana Mantzourani、Sofia Vasilakaki、Victoria Magrioti、Andrea Huwiler、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom11020275

  日期：——

  Prostaglandin E2 (PGE2) is a key mediator of inflammation, and consequently huge efforts have been devoted to the development of novel agents able to regulate its formation. In this work, we present the synthesis of various α-ketoheterocycles and a study of their ability to inhibit the formation of PGE2 at a cellular level. A series of α-ketobenzothiazoles, α-ketobenzoxazoles, α-ketobenzimidazoles, and α-keto-1,2,4-oxadiazoles were synthesized and chemically characterized. Evaluation of their ability to suppress the generation of PGE2 in interleukin-1β plus forskolin-stimulated mesangial cells led to the identification of one α-ketobenzothiazole (GK181) and one α-ketobenzoxazole (GK491), which are able to suppress the PGE2 generation at a nanomolar level.

  前列腺素E2（PGE2）是炎症的关键介质，因此人们已经付出了巨大的努力来开发能够调节其形成的新型药物。在这项工作中，我们介绍了各种α-酮杂环的合成，并研究它们抑制细胞水平PGE2形成的能力。合成了一系列α-酮苯并噻唑、α-酮苯并噁唑、α-酮苯并咪唑和α-酮-1,2,4-噁二唑，并进行了化学表征。评估它们在白细胞介素-1β加福尔斯科林刺激的系膜细胞中抑制PGE2生成的能力，发现了一种α-酮苯并噻唑（GK181）和一种α-酮苯并噁唑（GK491），它们能够在纳摩尔水平上抑制PGE2的生成。
• Mild Conversion of β-Diketones and β-Ketoesters to Carboxylic Acids
  作者：Yang Zhang、Jingliang Jiao、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jo0602975

  日期：2006.6.1

  A mild protocol for the conversion of β-ketoesters and β-diketones to carboxylic acids with use of CAN in CH3CN is described. The method is compatible with a number of functional groups, and can generate carboxylic acids under neutral conditions at room temperature. The reaction is fast and general, providing an alternative method to the commonly used malonic ester acid preparation. Initial mechanistic

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Development of an Efficient Biosensor for the In Vivo Monitoring of Cu⁺ and pH in the Brain: Rational Design and Synthesis of Recognition Molecules
  作者：Wei Liu、Hui Dong、Limin Zhang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.201710863

  日期：2017.12.18

  efficient biosensor was created for the ratiometric monitoring of Cu+ and pH in the brain using both current and potential outputs. A series of N,N‐bis(2‐[2‐(ethylthio)ethyl])‐based (NS4s) derivatives was designed for the specific recognition of Cu+. After systematically evaluating the electrochemical parameters of Cu+ oxidation by tuning alkyl chain length, polyaromatic structure, and substitute group site

  创建了一种有效的生物传感器，用于同时使用电流和电位输出来按比例监控大脑中的Cu +和pH值。设计了一系列基于N，N-双（2- [2-（2-（乙硫基）乙基]）的（NS4s）衍生物来特异性识别Cu +。通过调节烷基链长度，多芳族结构和NS4的取代基位点系统评估Cu +氧化的电化学参数后，N，N-双（2- [2- [2-（乙硫基）乙基]）-2-萘酰胺（NS4- C1）最终针对Cu +进行了优化检测，因为它显示出最大的负电位和最大的电流密度。同时，将9,10-蒽醌用作选择性pH传感器，并以2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）作为内部参考。这与两个电流和电势的信号输出单生物传感器可以同时确定的Cu +为0.5至9.5μ浓度米和pH值范围为6.0至8.0。高效的生物传感器被用于同时检测活脑中的Cu +和pH值。首次在阿尔茨海默氏病小鼠模型的皮层，海马和纹状体中报告了平均水平的Cu +。
• Aromatic Claisen Rearrangements of Benzyl Ketene Acetals: Conversion of Benzylic Alcohols to ( <i>ortho</i> ‐Tolyl)acetates
  作者：Jed M. Burns、Elizabeth H. Krenske、Ross P. McGeary

  DOI：10.1002/ejoc.201601354

  日期：2017.1.10

  Claisen rearrangements of benzyl vinyl ethers are much less facile than those of aliphatic allyl vinyl ethers, and their synthetic utility has remained relatively unexplored. A one-pot procedure is reported for the generation and Claisen rearrangement of benzyl vinyl ethers that contain an activating α-alkoxy substituent on the vinyl group. A [3,3]-sigmatropic mechanism was supported by trapping of the

  苄基乙烯基醚的克莱森重排远不如脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排容易，并且它们的合成效用仍然相对未开发。据报道，一锅法用于生成和克莱森重排苄基乙烯基醚，在乙烯基上含有活化的 α-烷氧基取代基。通过在分子内 Alder-ene 反应中捕获中间体异甲苯来支持 [3,3]-σ 机制。