3-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride | 27673-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-[2]naphthyl-propionyl chloride；3-(2-naphthyl)propanoyl chloride；3-Naphthalen-2-ylpropanoyl chloride
• CAS: 27673-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: JQBLMCVGVGKNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-66.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  353.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3H-苯并[E]茚
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144

文献信息

• Ligand-Assisted Palladium(II)/(IV) Oxidation for<i>sp</i>³CH Fluorination
  作者：Huan Sun、Yi Zhang、Ping Chen、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600015

  日期：2016.6.16

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• Selective Inhibitors of a Human Prolyl Hydroxylase (OGFOD1) Involved in Ribosomal Decoding
  作者：Cyrille C. Thinnes、Christopher T. Lohans、Martine I. Abboud、Tzu‐Lan Yeh、Anthony Tumber、Radosław P. Nowak、Martin Attwood、Matthew E. Cockman、Udo Oppermann、Christoph Loenarz、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/chem.201804790

  日期：2019.2.6

  Human prolyl hydroxylases are involved in the modification of transcription factors, procollagen, and ribosomal proteins, and are current medicinal chemistry targets. To date, there are few reports on inhibitors selective for the different types of prolyl hydroxylases. We report a structurally informed template-based strategy for the development of inhibitors selective for the human ribosomal prolyl

  人脯氨酰羟化酶参与转录因子，前胶原蛋白和核糖体蛋白的修饰，并且是当前的药物化学靶标。迄今为止，很少有关于对不同类型的脯氨酰羟化酶具有选择性的抑制剂的报道。我们报告了结构选择性的抑制剂为人类核糖体脯氨酰羟化酶OGFOD1选择性抑制剂发展的基于模板的策略。这些抑制剂未针对其他测试的人类加氧酶，包括结构相似的低氧诱导转录因子脯氨酰羟化酶PHD2。
• Probing the Abilities of Synthetically Useful Serine Proteases To Discriminate Remote Stereocenters. Chiral Naphthyl Aldehyde Inhibitors
  作者：Taekyu Lee、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja9708777

  日期：1997.10.1

  The capacities of subtilisin Carlsberg (SC) and α-chymotrypsin (CT), which are representative of synthetically useful serine proteases, to discriminate between R- and S-configurations of stereocenters remote from the catalytic site have been further explored using chiral naphthyl aldehyde transition state analog inhibitors as probes. The inhibitors evaluated were (3R)- and (3S)-3-(1-naphthyl and 2-naphthyl)butanal

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• Bifunctional-Phosphine-Catalyzed Sequential Annulations of Allenoates and Ketimines: Construction of Functionalized Poly-heterocycle Rings
  作者：Erqing Li、Hongxing Jin、Penghao Jia、Xuelin Dong、You Huang

  DOI：10.1002/anie.201605189

  日期：2016.9.12

  A highly stereoselective sequential annulation reaction between γ‐substituted allenoates and ketimines was reported. By using bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts, poly‐heterocycle rings were obtained with high stereocontrol in good to excellent yields. The desired products have four contiguous stereogenic centers (one quaternary and three tertiary carbon centers), and only one isomer was obtained

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• Synthesis and biological evaluation of thieno[3,2-c]pyrazol-3-amine derivatives as potent glycogen synthase kinase 3β inhibitors for Alzheimer’s disease
  作者：Ning Yan、Fei Xie、Long-Qian Tang、De-Feng Wang、Xiang Li、Chao Liu、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106663

  日期：2023.9

  as a potent GSK-3β inhibitor with an IC50 of 3.4 nM and an acceptable kinase selectivity profile. In the rat primary cortical neurons, compound 54 showed neuroprotective effects on Aβ-induced neurotoxicity. Western blot analysis indicated that 54 inhibited GSK-3β by up-regulating the expression of phosphorylated GSK-3β at Ser9 and down-regulating the expression of phosphorylated GSK-3β at Tyr216. Meanwhile

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