5-萘-2-基戊酸 | 7475-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-萘-2-基戊酸
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)pentanoic acid
• 英文别名: δ-(Naphthyl-2)-valeriansaeure；5-[2]naphthyl-valeric acid；5-[2]Naphthyl-valeriansaeure；5-Naphthalen-2-ylpentanoic acid
• CAS: 7475-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: JAXNZEPNAKECTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.0-80.1 °C
• 沸点：
  210-212 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-萘-2-基戊酸 在 PPA 作用下， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-cyclohepta[a]naphthalen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Herdmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 70,73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-萘-2-基戊酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120575

  摘要：

  公开号：

文献信息

• α-Ketoheterocycles Able to Inhibit the Generation of Prostaglandin E2 (PGE2) in Rat Mesangial Cells
  作者：Anastasia Psarra、Maria A. Theodoropoulou、Martin Erhardt、Marina Mertiri、Christiana Mantzourani、Sofia Vasilakaki、Victoria Magrioti、Andrea Huwiler、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom11020275

  日期：——

  Prostaglandin E2 (PGE2) is a key mediator of inflammation, and consequently huge efforts have been devoted to the development of novel agents able to regulate its formation. In this work, we present the synthesis of various α-ketoheterocycles and a study of their ability to inhibit the formation of PGE2 at a cellular level. A series of α-ketobenzothiazoles, α-ketobenzoxazoles, α-ketobenzimidazoles, and α-keto-1,2,4-oxadiazoles were synthesized and chemically characterized. Evaluation of their ability to suppress the generation of PGE2 in interleukin-1β plus forskolin-stimulated mesangial cells led to the identification of one α-ketobenzothiazole (GK181) and one α-ketobenzoxazole (GK491), which are able to suppress the PGE2 generation at a nanomolar level.

  前列腺素E2（PGE2）是炎症的关键介质，因此人们已经付出了巨大的努力来开发能够调节其形成的新型药物。在这项工作中，我们介绍了各种α-酮杂环的合成，并研究它们抑制细胞水平PGE2形成的能力。合成了一系列α-酮苯并噻唑、α-酮苯并噁唑、α-酮苯并咪唑和α-酮-1,2,4-噁二唑，并进行了化学表征。评估它们在白细胞介素-1β加福尔斯科林刺激的系膜细胞中抑制PGE2生成的能力，发现了一种α-酮苯并噻唑（GK181）和一种α-酮苯并噁唑（GK491），它们能够在纳摩尔水平上抑制PGE2的生成。
• Potent and Selective Fluoroketone Inhibitors of Group VIA Calcium-Independent Phospholipase A₂
  作者：George Kokotos、Yuan-Hao Hsu、John E. Burke、Constantinos Baskakis、Christoforos G. Kokotos、Victoria Magrioti、Edward A. Dennis

  DOI：10.1021/jm901872v

  日期：2010.5.13

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as a novel pharmaceutical target. We have now explored the structure−activity relationship between fluoroketones and GVIA iPLA2 inhibition. The presence of a naphthyl group proved to be of paramount importance. 1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) is the most potent inhibitor of GVIA iPLA2 (XI(50) =

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为一种新的药物靶点。我们现在已经探索了氟酮和 GVIA iPLA 2抑制之间的构效关系。萘基的存在被证明是极其重要的。1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) 是迄今为止报道的最有效的 GVIA iPLA 2抑制剂( X I (50) = 0.0002)。GVIA iPLA 2的效力分别是 GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2 的195 倍和 >455 倍，使其成为探索 GVIA iPLA 2作用的宝贵工具在细胞和体内模型中。1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-8-(naphthalene-2-yl)octan-4-one 抑制 GVIA iPLA 2，X I (50) 值为 0.001，同时抑制其他细胞内 GIVA cPLA
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Unbiased Methylene C(sp ³ )–H Borylation of Acyclic Amides
  作者：Yuhuan Yang、Lili Chen、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013568

  日期：2021.2.15

  We herein report amide directed enantioselective β‐C(sp3)−H borylation of unbiased methylene C−H bonds of acyclic amides enabled by iridium catalysis for the first time. The key to the success of this transformation relies on the careful selection of the combination of iridium precursor and chiral bidentate boryl ligands. A variety of functional groups are well‐tolerated, affording chiral β‐functionalized

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。
• β-Lactones: A Novel Class of Ca²⁺-Independent Phospholipase A₂ (Group VIA iPLA₂) Inhibitors with the Ability To Inhibit β-Cell Apoptosis
  作者：Christina Dedaki、Maroula G. Kokotou、Varnavas D. Mouchlis、Dimitris Limnios、Xiaoyong Lei、Carol T. Mu、Sasanka Ramanadham、Victoria Magrioti、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01216

  日期：2019.3.28

  Ca2+-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has gained increasing interest recently as it has been recognized as a participant in biological processes underlying diabetes development and autoimmune-based neurological disorders. The development of potent GVIA iPLA2 inhibitors is of great importance because only a few have been reported so far. We present a novel class of GVIA iPLA2 inhibitors based on the

  不依赖Ca2 +的磷脂酶A2（GVIA iPLA2）最近引起了越来越多的兴趣，因为它已被公认是糖尿病发展和基于自身免疫性神经疾病的生物学过程的参与者。有效的GVIA iPLA2抑制剂的开发非常重要，因为到目前为止仅报道了少数几种。我们提出了基于β-内酯环的一类新型的GVIA iPLA2抑制剂。该官能度与在内酯环的位置3处带有苯基和位置4处带有线性丙基的四碳链相结合，赋予了出色的效能。反式3-（4-苯基丁基）-4-丙基氧杂-2-酮（GK563）被确定为有史以来最有效的GVIA iPLA2抑制剂（XI（50）0.0000021，IC50 1 nM）也是22 000对GIVA iPLA2的活性是GIVA cPLA2的2倍。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Colletti L. Steven

  公开号：US20070299101A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to niacin receptor agonists of formula: (I); as well as pharmaceutically acceptable salts and solvates. The compounds are useful for treating dyslipidemias, and in particular, reducing serum LDL, VLDL and triglycerides, and raising HDL levels. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及公式（I）的烟酸受体激动剂，以及药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物对于治疗脂质代谢异常，特别是降低血清低密度脂蛋白（LDL）、超低密度脂蛋白（VLDL）和三酰甘油，并提高高密度脂蛋白（HDL）水平是有用的。还包括药物组合物和治疗方法。