dimethyl (2-naphthylmethyl)malonate | 142077-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (2-naphthylmethyl)malonate
• 英文别名: (2-naphthylmethyl)malonic acid dimethyl ester；2-naphthalen-2-ylmethylmalonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonate；Dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanedioate；dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 142077-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WQZYITGISJFUMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-naphthylmethyl)malonate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以29.6 g的产率得到(2-naphthylmethyl)propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到dimethyl (2-naphthylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。

  公开号：

  WO2020148403A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formation of Cyclic Ethers – Regio-, Stereo- and Enantioselectivity of the Reaction
  作者：Anna Zawisza、Bernard Fenêt、Denis Sinou

  DOI：10.1002/ejoc.200601019

  日期：2007.5

  An efficient and stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxymethyl-5-vinyltetrahydrofurans is described by the Pd0-catalyzed cyclization of the methyl carbonates of ω,ω-bis(hydroxymethyl)-α,β-unsaturated alcohols. The use of chiral ligands gave the corresponding THF derivatives in low to moderate enantiomeric ratios. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Palladium-Catalyzed Substitution and Cross-Coupling of Benzylic Fluorides
  作者：George Blessley、Patrick Holden、Matthew Walker、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol300977f

  日期：2012.6.1

  Benzylic fluorides are suitable substrates for Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost substitution using carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles and for cross-coupling with phenylboronic acid. For the bifunctional substrate 4-chlorobenzyl fluoride, fine-tuning of the reaction conditions allows for the regioselective displacement of either the chlorine or fluorine substituent. The leaving group ability

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。
• Synthesis and activity evaluation of the cyclic dipeptides arylidene N -alkoxydiketopiperazines
  作者：Xia Tian、Juan Feng、Shi-ming Fan、Xiao-li zhen、Jian-rong Han、Shou-xin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.038

  日期：2016.11

  intramolecular acylation. Possible cyclization and acid-catalyzed rearrangement-fragmentation mechanisms were discussed. The crystal structure of the novel diketopiperazine further confirmed the rearrangement mechanism. Most compounds exhibited antitumor activity. Several compounds were more potent against caspase-3. Specifically, compounds 6e, 6g, and 6f inhibited caspase-3 at IC50 values lying within the

  设计了一系列芳基N-烷氧基二酮哌嗪并通过肟醚形成和分子内酰化立体合成。讨论了可能的环化和酸催化的重排-断裂机理。新型二酮哌嗪的晶体结构进一步证实了重排机理。大多数化合物表现出抗肿瘤活性。几种化合物对caspase-3更有效。具体而言，化合物6e，6g和6f在IC 50上抑制caspase-3值在低微摩尔范围内，并显示出良好的选择性。基于分子对接的结果，还讨论了烷氧基二酮哌嗪在caspase-3活性中心的结合方式。
• DMF as a dimethylamine equivalent in the palladium-catalyzed nucleophilic substitution of naphthylmethyl and allyl acetates
  作者：Martial Toffano、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02219-8

  日期：1997.1

  Naphthylmethyl acetates 1a and 2a were substituted by morpholine in DMPU in the presence of 2 mol% of [Pd(dba)(2) + 15 dppe] to give products 9-10 in 66-70% isolated yield. In DMF in the presence of benzylamine, N,N-dimethylnaphthylmethylamines 11-12 were produced in 78-85% isolated yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Palladium-catalyzed nucleophilic substitution of napht hylmethyl and 1-naphthylethyl esters
  作者：Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92227-5

  日期：1992.4

  Sodium dimethyl malonate reacted with naphthylmethyl and 1-naphthylethyl alcohol derivatives in DMF at 20-80-degrees-C, under palladium(0) / phosphine catalysis. to give the substitution products dimethyl naphthylmethyl- and 1-naphthylethylmalonates. respectively, in good (75-83%) yield.