3-(2-萘基)丙酸甲酯 | 81711-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(2-萘基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(naphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-naphthyl)propanoate；2-Naphthalenepropanoic acid, methyl ester；methyl 3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 81711-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD22381365
• 分子量: 214.264
• InChiKey: SQJQGOOCIHSZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-萘基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Searching for Minimum Increments of Hydrophobic Collapse: Flexible Dinaphthyl Carboxylates

  摘要：

  In an effort to identify minimal units of hydrophobically induced folding, we have examined flexible molecules containing two naphthyl moieties connected by a four-atom linker that also bears a carboxyl group. Crystallographic data show that the linkers allow intramolecular edge-to-face association of the naphthyl groups without excessive strain in the backbone. For the carboxylate forms of the dinaphthyl compounds, the occurrence of intramolecular naphthyl-naphthyl proximity in aqueous solution (24 degrees C) was detected via upfield shifts in the aromatic region H-1 NMR signals, relative to mononaphthyl control compounds. The naphthyl-naphthyl proximity does not appear to be strongly ''hydrophobically driven'', however, because similar upfield shifts (dinaphthyl vs mononaphthyl carboxylates) were observed in 8 M aqueous urea, and for the corresponding carboxylic acids in CDCl3 and C6D6. We conclude that these upfield shifts largely reflect chance encounters between the naphthyl groups resulting from random conformational motion.

  DOI：

  10.1021/ja00129a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-nitrophenyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氢吡啶 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2-萘基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758

文献信息

• 2,3,4-substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20060111430A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof; wherein Y, A, B, J, and E are further described. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了包含Y、A、B、J和E的化合物，或其药学上可接受的盐或前药；还进一步描述了相关的方法、组合物和药物。
• Metal-Free Catalytic Reduction of α,β-Unsaturated Esters by 1,3,2-Diazaphospholene and Subsequent C–C Coupling with Nitriles
  作者：Che Chang Chong、Bin Rao、Rei Kinjo

  DOI：10.1021/acscatal.7b01338

  日期：2017.9.1

  tautomerizes to saturated esters, while the P–O bond cleavage by HBpin via a formal σ-bond metathesis affords boryl enolate intermediate. The latter could undergo a further coupling reaction with nitriles to form substituted amino diesters or 1,3-imino esters, depending on α,β-unsaturated ester substrates. These catalytic reactions can also be performed in a one-pot manner, illustrating a protocol for metal-free

  1,3,2-二氮杂磷腈1催化α，β-不饱和酯的共轭转移氢化以及1,4-氢硼化。两种方法的起始步骤都包括α，β-不饱和酯的1，4-氢磷酸化，以得到次膦酰基烯醇醚。氨硼烷随后切断了次膦酰基烯醇醚中的P–O键（AB）生成一个互变异构体成饱和酯的烯醇中间体，而HBpin通过正式的σ键复分解通过HB的P–O键裂解，提供了烯醇硼酸酯中间体。取决于α，β-不饱和酯底物，后者可与腈进一步进行偶联反应以形成取代的氨基二酯或1，3-亚氨基酯。这些催化反应也可以一锅法进行，说明了无金属催化C-C键构建的方案。
• Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of <i>sec</i> ‐Benzylic Ethers
  作者：Carolin Schneider、Ralf Jackstell、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201901592

  日期：2020.2.28

  An alkoxycarbonylation reaction protocol for the synthesis of 3‐arylpropionate esters starting from sec‐benzylic ethers and demonstration of a comparable reaction behavior to established olefin, alcohol, or aryl halide systems.

  从仲苄基醚开始合成3-芳基丙酸酯的烷氧基羰基化反应方案，并证明了与已建立的烯烃，醇或芳基卤化物体系具有可比的反应行为。
• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• Manganese-Mediated C−H Alkylation of Unbiased Arenes Using Alkylboronic Acids
  作者：Susana Castro、Juan J. Fernández、Francisco J. Fañanás、Rubén Vicente、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201601482

  日期：2016.6.27

  development of new strategies to synthesize alkyl arenes is a highly desirable goal, and herein, we present an alternative method to those conventional reactions. Particularly, a simple protocol for the direct C−H alkylation of unbiased arenes with alkylboronic acids in the presence of Mn(OAc)3⋅2H2O is reported. Primary or secondary unactivated alkylboronic acids served as alkylating agents for the direct

  芳烃的烷基化是重要的合成步骤，不仅从学术角度来看，而且在大宗化学工业中也是如此。尽管有其局限性，但Friedel-Crafts反应仍然是大多数芳烃烷基化过程的首选方法。因此，开发合成烷基芳烃的新策略是非常需要的目标，在此，我们提出了那些常规反应的替代方法。特别地，一个简单的协议用于在Mn的存在下与烷基硼酸偏芳烃的直接C-H的烷基化（OAC）3 ⋅2H 2报告为O。伯或仲未活化的烷基硼酸用作烷基化剂，用于代表性的多芳烃（PAHs）或苯的直接官能化。结果与自由基机制一致。