苯基 2,3,4,5-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 3427-45-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基 2,3,4,5-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苯基2,3,4,5-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷；苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside；1-O-phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；phenyl-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)；Phenyl-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3427-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• mdl: MFCD00064090
• 分子量: 424.405
• InChiKey: HPKPFIHCMIKXMU-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基 2,3,4,5-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脂肪酶催化的4,6 - O-亚苄基-α-和-β-d-吡喃糖苷衍生物的酰化反应，显示出一系列的端基取代基

  摘要：

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00935-1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 钯 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苯基 2,3,4,5-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  苯酚与四-O-苄基-α-D-葡萄糖的α-葡萄糖基化

  摘要：

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1895

文献信息

• Revisit of the phenol O-glycosylation with glycosyl imidates, BF3·OEt2 is a better catalyst than TMSOTf
  作者：Yali Li、Huaping Mo、Gaoyan Lian、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.025

  日期：2012.12

  With BF(3)·OEt(2) as the catalyst, the glycosylation of phenols with glycosyl trichloroacetimidates (or N-phenyl trifluoroacetimidates) bearing 2-O-participating groups leads to the desired 1,2-trans-O-glycosides in generally excellent yields without formation of the 1,2-cis-anomers. However, with TMSOTf as the catalyst, the outcomes of the corresponding phenol O-glycosylation are highly dependent

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。
• Glycocinnasperimicin D Synthetic Studies: Synthesis of Cinnamoyl Glycosides via Iodination-Heck Reaction Sequence Starting from Phenyl Glycosides
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2003-43376

  日期：——

  A new approach for the synthesis of cinnamoyl glycoside has been developed via iodination-Heck reaction sequence starting from phenyl glycoside. Successful application of this procedure accomplished the construction of the right core structure of amino-sugar antibiotic, glycocinnasperimicin D.

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Einfache und stereoselektive synthese von α- und β-phenylglykosiden
  作者：Lutz-F Tietze、Poland Fischer、Hans-Joachim Guder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85681-6

  日期：1982.1

  Reaction of phenyl-trimethylsilylethers (3) with 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside (1) (anomeric mixture) yields almost exclusively the aryl-β-glucosides (4) in the presence of catalytic amounts of TMS-triflate at 20°C, whereas (3) and 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucoside (2) gives mainly the aryl-α-glucosides (8).

  苯基三甲基甲硅烷基醚（3）与1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖苷（端基混合物）的反应几乎只产生芳基-β-葡萄糖苷（4 ）在20°C下催化量的TMS-三氟甲磺酸盐存在下，而（3）和1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖苷（2）主要产生芳基-α-葡萄糖苷（8）。
• Copper-mediated anomeric <i>O</i>-arylation with organoboron reagents
  作者：Victoria Dimakos、Jacklyn J. W. Liu、Zhenlu Ge、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9ob01022j

  日期：——

  Copper-mediated couplings of arylboroxines with glycosyl hemiacetals furnish O-aryl glycosides via Csp2-O bond formation. The method enables the anomeric O-arylation of protected pyranose and furanose derivatives, and is tolerant of functionalized arylboroxine partners. Whereas mixtures of anomers are formed from glucopyranose, galactopyranose and arabinofuranose hemiacetals, the α-anomer is generated

  铜介导的芳基硼氧烷与糖基半缩醛的偶联通过Csp2-O键的形成提供了O-芳基糖苷。该方法能够使受保护的吡喃糖和呋喃糖衍生物进行异头O-芳基化，并能耐受官能化的芳基环硼氧烷伴侣。由吡喃葡萄糖，半乳糖吡喃糖和阿拉伯呋喃糖半缩醛形成端基异构体的混合物，而α-端基异构体则是从甘露吡喃糖和甘露呋喃糖衍生的底物中选择性产生的。