2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-β-D-glucopyranose | 78942-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-O-trifluoroacetyl-2,3,4,6-O-acetyl-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-beta-d-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 78942-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₁₁
• 分子量: 444.315
• InChiKey: WIOUNSLZBMSQNE-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  一种恩格列净的合成方法

  摘要：

  本发明属于原料药制备技术领域，涉及一种SGLT‑2抑制剂恩格列净的合成方法，包括如下步骤：1）以葡萄糖为起始原料，通过全酰化、选择性水解和酯化制备得到活性中间体3；2)将中间体3在三氟化硼/乙醚催化下与氯苯反应生成中间体4，中间体4和多聚甲醛、苯氧基四氢呋喃生成中间体5；3）在碱的作用下脱出保护基得到终产品恩格列净。本发明方法操作简单，避免了现有技术的低温反应，得到的产物纯度较高。

  公开号：

  CN113149973A
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种恩格列净的合成方法

  摘要：

  本发明属于原料药制备技术领域，涉及一种SGLT‑2抑制剂恩格列净的合成方法，包括如下步骤：1）以葡萄糖为起始原料，通过全酰化、选择性水解和酯化制备得到活性中间体3；2)将中间体3在三氟化硼/乙醚催化下与氯苯反应生成中间体4，中间体4和多聚甲醛、苯氧基四氢呋喃生成中间体5；3）在碱的作用下脱出保护基得到终产品恩格列净。本发明方法操作简单，避免了现有技术的低温反应，得到的产物纯度较高。

  公开号：

  CN113149973A

文献信息

• Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride
  作者：Jacques Leroux、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85601-3

  日期：1981.7
• ——
  作者：V. M. Sokolov、V. I. Zakharov、E. P. Studentsov

  DOI：10.1023/a:1019532924135

  日期：——

  C-13 NMR spectroscopy was used to study the stereoselectivity of glycosylation of phenols with the alpha and beta anomers of penta-O-acetyl-D-glucopyranose, penta-O-trifluoroacetyl-D-glucopyranose, and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-D-glucopyranose in the presence of boron trifluoride etherate at varied temperature, time, and catalyst amount. The boron trifluoride etherate-catalyzed reaction of penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-beta-D-glucopyranose with phenols occurs with a high stereocontrol to give, depending on conditions, predominantly 1,2-cis- or 1,2-trans-aryl-glycosides. This reaction can be used for preparative synthesis of the alpha- and beta-anomeric forms of glycosides of a wide range of phenols.
• Studentsov, E. P.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 2.2, p. 276 - 280
  作者：Studentsov, E. P.、Sokolov, V. M.、Zakharov, V. I.

  DOI：——

  日期：——