phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside | 1134525-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• CAS: 1134525-30-6
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆
• 分子量: 616.754
• InChiKey: IIYMLAJCLSSPFI-CAIHAHRASA-N

物化性质

• 沸点：
  720.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 钯 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苯基 2,3,4,5-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  苯酚与四-O-苄基-α-D-葡萄糖的α-葡萄糖基化

  摘要：

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1895
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jensen, Knud J.; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2119 - 2130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates
  作者：Nicola Lucchetti、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201804416

  日期：2018.11.2

  in glycobiology, effective routes to well‐defined carbohydrate probes must be developed. For over a century, glycosylation has been dominated by the formation of the anomeric Csp3−O acetal junction in glycostructures. A dissociative mechanistic spectrum spanning SN1 and SN2 is frequently operational thereby reducing the efficiency. By reengineering this fundamental process, an orthogonal disconnection

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。
• Acyl Sulfonamide Catalysts for Glycosylation Reactions with Trichloroacetimidate Donors
  作者：Scott J. Miller、Keith S. Griswold、Thomas E. Horstmann

  DOI：10.1055/s-2003-41493

  日期：——

  The acyl sulfonamide functional group has been found to serve as a catalytic moiety for the glycosylation of several alcohols when glycosyl donors based on trichloroacetimidates are employed.

  在使用基于三氯乙酰亚氨酸的糖基化供体时，酰基磺酰胺官能团可作为几种醇的糖基化催化剂。
• Direct Glycosylations with 1-Hydroxy Glycosyl Donors using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Brian A. Garcia、Jennifer L. Poole、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja971067y

  日期：1997.8.1
• Glycosyl trichloroacetylcarbamate: a new glycosyl donor for O-glycosylation
  作者：K. Jayakanthan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.07.024

  日期：2005.12

  Glycosyl trichloroacetylcarbamates, readily obtained by reacting 1-hydroxy sugars with trichloroacetylisocyanate, have been found as excellent glycosyl donors, and the corresponding O-glycosides are formed in good to excellent yields with a fairly good degree of selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.