phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside | 219536-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 219536-52-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: DBAPTFZDVAIXCT-RLLAOZKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside 、 ethyl 2-deoxy-2-(O-ethyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以35%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-3-O-[2-deoxy-2-(O-ethyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-α-D-glucopyranosyl]-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖的合成

  摘要：

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00760-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,5-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脂肪酶催化的4,6 - O-亚苄基-α-和-β-d-吡喃糖苷衍生物的酰化反应，显示出一系列的端基取代基

  摘要：

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00935-1