丙炔酸乙酯 | 623-47-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙炔酸乙酯
• 中文别名: 乙炔基羧酸乙酯
• 英文名称: propynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl acetylenecarboxylate；ethyl propiolate；ethyl prop-2-ynoate；ethyl propionate；ethyl prop‐2‐ynoate
• CAS: 623-47-2
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD00009184
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: FMVJYQGSRWVMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9°C
• 沸点：
  120 °C (lit.)
• 密度：
  0.968 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  74 °F
• 溶解度：
  与醇混溶。
• 介电常数：
  7.0
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、酸、碱以及重金属粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并将其冷藏保存。请避免将它与氧化物、酸性物质以及重金属氧化物一同存放，并远离强碱环境。

SDS

丙炔酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl Propiolate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
丙炔酸乙酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙炔酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 623-47-2
俗名： Propargylic Acid Ethyl Ester , Propiolic Acid Ethyl Ester , Ethyl
Propargylate
分子式： C5H6O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
丙炔酸乙酯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
9°C
沸点/沸程 119 °C
闪点： 25°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.96
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
丙炔酸乙酯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

丙炔酸乙酯是一种重要的有机化工原料和医药中间体。现有技术中通常以丙炔醇为原料，通过氧化成丙炔酸后再进行酯化反应得到丙炔酸酯。

用途

丙炔酸乙酯主要用于合成取代的蒽醌，并可作为制备吡唑并[1,5-a]吡啶类抗炎药的中间体。

应用

丙炔酸乙酯作为一种重要的有机化工原料和医药中间体，在现有技术中通常以丙炔醇为原料，通过氧化成丙炔酸后再进行酯化反应得到丙炔酸酯。其化学性质表现为无色液体，并能溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途

• 用作有机合成试剂
• 实验室试剂：主要用于科研实验中，暂未实现大规模生产。
• 手性相转移催化剂作用下的环状β-酮酯直接不对称炔基化反应的底物；用于PbP促进的一锅法、四组分合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PIII / PV氧化还原循环催化还原活化的烯烃

  摘要：

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201912991
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 在 C₇H₁₃N₂O₄P 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丙炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151
• 作为试剂：
  描述：

  芦竹碱 在 对甲苯磺酸 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化吲哚脱芳构化合成氟化螺吲哚

  摘要：

  已经开发出一种获得氟化螺吲哚的策略，涉及具有氟化部分的吲哚的选择性官能化以及随后的催化脱芳构化。三氟甲硫基 (SCF3)、二乙基膦酰基(二氟甲基)硫基 (SCF2P(O)(OEt)2) 和(苯磺酰基)二氟甲基 (CF2SO2Ph) 基团嵌入在被炔烃、丙二烯和碳酸烯丙酯部分取代的吲哚衍生物的 C2 位上。 C3位置。金催化环异构化得到 6 种螺吲哚啉，对映选择性钯催化环化得到 10 种氟化螺环产物，其 ee 高达 77%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400411

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• ZnO/Ag/Fe ₃ O ₄ nanoparticles supported on carbon nanotubes employing <scp> <i>Petasites hybridus</i> </scp> rhizome water extract: A novel organometallic nanocatalyst for the synthesis of new naphthyridines
  作者：Zinatossadat Hossaini、Navisa Tabarsaei、Samira Khandan、Peyman Valipour、Mona Ghorchibeigi

  DOI：10.1002/aoc.6114

  日期：2021.3

  magnetic NPs as a high performance catalyst was employed for the preparation of naphthyridine derivatives in high yields via the multicomponent reactions of phthalaldehyde, 2‐aminoactonitrile, activated acetylenic compounds, α‐haloketones, triphenyphophine, and ammonium acetate in aqueous media at ambient temperature. Due to having isoquinoline core, we investigate antioxidant property of some synthesized

  在这项研究中，使用Petasites hybridus根茎水提取物作为可再生，温和且安全的合成了固定在碳纳米管（ZnO / Ag / Fe 3 O 4 / CNTs）上的ZnO / Ag / Fe 3 O 4 / CNTs纳米颗粒（NPs）。还原剂和有效的稳定剂，而无需添加任何表面活性剂。为了确认绿色合成NP的结构，可以使用各种方法，例如X射线衍射（XRD），FESEM，透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱仪（EDS）和振动样品磁强计（VSM） ）。ZnO / Ag / Fe 3 O 4/ CNTs磁性NPs作为高性能催化剂，可通过在环境温度下在水性介质中通过邻苯二甲醛，2-氨基乙腈，活化的炔属化合物，α-卤代酮，三苯膦和乙酸铵的多组分反应来高产率地制备萘啶衍生物。 。由于具有异喹啉核心，我们通过二苯基-吡啶甲基肼（DPPH）自由基捕获和三价铁还原实验研究了某些合成化合物的抗氧化性
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Asymmetric Total Synthesis of the Indole Diterpene Alkaloid Paspaline
  作者：Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01844

  日期：2015.10.2

  An enantioselective synthesis of the indole diterpenoid natural product paspaline is disclosed. Critical to this approach was the implementation of stereoselective desymmetrization reactions to assemble key stereocenters of the molecule. The design and execution of these tactics are described in detail, and a thorough analysis of observed outcomes is presented, ultimately providing the title compound

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。
• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2—CH2或CH═CH。

表征谱图