4,5-二氮芴-9-酮 | 50890-67-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二氮芴-9-酮
• 中文别名: 4,5-二氮杂芴-9-酮；4,5-二氮杂-9-芴酮(DAFO)；DAFO；K0467；4,5-二氮-9-芴酮
• 英文名称: 4,5-Diazafluoren-9-one
• 英文别名: cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dipyridin-5-one；4,5-diazafluorenone；3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-one
• CAS: 50890-67-0
• 化学式: C₁₁H₆N₂O
• mdl: MFCD00046892
• 分子量: 182.181
• InChiKey: PFMTUGNLBQSHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C (lit.)
• 沸点：
  396.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、氯仿、苯、甲苯和极性有机溶剂。不溶于乙醚和烷烃。
• 最大波长(λmax)：
  340nm(H2O)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,5-二氮芴-9-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H6N2O
分子式
: 182.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,5-Diazafluoren-9-one
-
化学文摘登记号(CAS 50890-67-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 214 - 217 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4,5-二氮芴-9-酮及其金属配合物对人癌细胞具有抑制作用，可作为通用试剂和光电材料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到5H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridin-5-one, oxime
  参考文献：
  名称：

  D-π-A 型 4,5-二氮杂芴配体和 Ru (II) 配合物的合成以及染料敏感太阳能电池应用的理论方法

  摘要：

  摘要 在本文中，我们合成并表征了 4,5-二氮杂芴衍生的配体及其含有共轭和锚定基团的钌配合物。研究了设计分子上的这些基团在制备的染料敏感太阳能电池 (DSSC) 中电转换效率的贡献。化合物的结构由FTIR、UV-Vis光谱仪、NMR和MS光谱数据确定。理论计算采用密度泛函理论 (DFT) 方法进行。通过使用B3LYP/6-311++G(d,p)/SDD基组计算配体和复合分子的电子、光谱和量子化学性质。为了确定分子上的电子密度，我们将理论研究的结果与 DSSC 器件的测量光伏特性进行了比较。在100 mW cm-2的模拟AM 1.5太阳辐射下，器件的光伏电池效率（PCE）在0.22-1.05%范围内，最高开路电压（Voc）达到0.628 V。 C4化合物DSSC提供 1.05% 的效率，而 DSSC Ru-C4 复合物在光照下的效率为 0.35%。根据该结果，观察到 Ru(II) 配合物上的电子运动无法像配体那样到达锚定基团。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127202
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,5-二氮芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氮杂芴N -glycopyranosyl azo用作潜在的生物活性金属有机化合物的支架：合成，结构研究和细胞毒活性

  摘要：

  通过用不同的未保护的单糖处理9 H -4,5-二氮杂芴基-9- in，以合成有用的产率制备了一系列新颖的N 1-（4，5-二氮杂芴-9-li基）-N 2-甘氨酰呋喃糖基肼。与测试的单糖的反应可立体选择性地提供环状衍生物，其结构对应于N -β-甘露糖基，除了d-与α-端基异构体一致的阿拉伯糖衍生物。还制备了几种配体与金属的摩尔比为2：1的铜（II）配合物。金属配合物可以结合DNA序列，并且比dsDNA优先稳定G-四链体DNA结构。岩藻糖，鼠李糖和脱氧葡萄糖铜（II）配合物对培养的HeLa和PC3肿瘤细胞显示出与通常用于化学治疗目的的其他金属配合物（如顺铂）相当的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.019
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 三异丙基硅基乙炔 、 benzyl 2-diazohexanoate 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到benzyl 2-(4-iodobenzyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化顺序碳迁移迁移和亲核取代/迈克尔加成法构建全碳四元中心

  摘要：

  已开发了末端炔烃，α-重氮酯和卤代烷的铜催化三组分交叉偶联反应。这种转变涉及随后的铜卡宾的迁移插入和亲核取代，其中C（sp）–C（sp 3）键和C（sp 3）–C（sp 3）键在羧基中心连续形成。也可以使用迈克尔加成受体代替烷基卤，这使迈克尔加成成为构建C（sp 3）–C（sp 3）键的替代方法。这种转变代表了建设全碳四元中心的一种高效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01592

文献信息

• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Nucleic acid interaction and antibacterial behaviours of a ternary palladium(II) complexes
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.077

  日期：2012.2

  The bidentate ligands and Pd(II) complexes have been synthesized and characterized using elemental analysis (C, H, N), (1)H NMR, (13)C NMR, electronic spectra, FT-IR and FAB mass spectroscopy. The binding of palladium complexes with calf thymus DNA (CT DNA) has been explored using absorption titration, DNA melting temperature and viscosity measurements. The cleavage reaction on pUC19 DNA has been monitored

  二齿配体和Pd（II）配合物已经合成并使用元素分析（C，H，N），（1）H NMR，（13）C NMR，电子光谱，FT-IR和FAB质谱表征。钯配合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合已通过吸收滴定，DNA熔解温度和粘度测量进行了研究。通过琼脂糖凝胶电泳监测对pUC19 DNA的切割反应。结果表明，复合物可以通过插入模式与DNA结合，并表现出核酸酶活性，其中超螺旋形式转化为开环形式。配体和配合物的抗菌活性已经对三种革兰氏（-ve）和两种革兰氏（+ ve）微生物进行了研究，研究表明，所有配合物均显示出比配体和钯盐更好的微生物抑制活性。
• Phenethyldihydrobenzodioxolones and methods of use
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US09562031B1

  公开（公告）日：2017-02-07

  The present invention generally relates to phenethyldihydrobenzodioxolone compounds and compositions useful for reducing or inhibiting tumor growth. It also relates to methods of use and the preparation of phenethyldihydrobenzodioxolone compounds.

  本发明总体上涉及苯乙基二氢苯并二氧杂环戊酮化合物及用于减少或抑制肿瘤生长的组合物。此外，还涉及苯乙基二氢苯并二氧杂环戊酮化合物的使用方法和制备方法。
• Transfer hydrogenation of aryl ketones with homogeneous ruthenium catalysts containing diazafluorene ligands
  作者：Mehmet Fırat Baran、Feyyaz Durap、Murat Aydemir、Akın Baysal

  DOI：10.1002/aoc.3538

  日期：2016.12

  Novel cationic ruthenium(II) complexes bearing a 4,5‐diazafluorene unit and p‐cymene as ligands have been synthesised. The complexes were characterised based on elemental analysis and Fourier transform infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopies. The synthesised Ru(II) complexes were employed as pre‐catalysts for the transfer hydrogenation of aromatic ketones using 2‐propanol as both hydrogen

  合成了带有4,5-二氮杂芴单元和对苯异丙基作为配体的新型阳离子钌（II）配合物。根据元素分析，傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对复合物进行表征。合成的Ru（II）配合物被用作在NaOH存在下使用2-丙醇作为氢源和溶剂的芳香酮转移加氢的预催化剂。在将取代的苯乙酮还原为相应的仲醇中，所有络合物均显示出高催化剂催化活性。获得的催化产物的转化率为80-99％。在所研究的七个新配合物中，最有效的催化剂的周转频率为255–291 h -1分别对应于85％到97％的转化率。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015112441A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。