9-(2-biphenylyl)-4,5-diazofluoren-9-ol | 171856-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(2-biphenylyl)-4,5-diazofluoren-9-ol
• 英文别名: 5-biphenyl-2-yl-5H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dipyridin-5-one；5-biphenyl-2-yl-5H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridin-5-ol；5-(biphenyl-2-yl)-5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine-5-ol；5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridin-5-ol；5-biphenyl-2-yl-5H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dipyridin-5-ol；8-(2-phenylphenyl)-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-ol
• CAS: 171856-26-1
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O
• 分子量: 336.393
• InChiKey: HFRUGXAFNVIASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-biphenylyl)-4,5-diazofluoren-9-ol 在 硫酸 、 溴 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-二溴-4,5-二氮-9,9-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氮杂芴并入的ter（9,9-diarylfluorene）：一种新型的分子掺杂策略，用于改善高效OLED蓝色发射器的电子注入性能。

  摘要：

  通过使用一种新型的分子掺杂策略，已经获得了一种具有三氟芴蓝色发射特性的更有效的OLED器件，其中将4,5-二氮杂芴作为三氟芴的取代基团加入，以促进电子从金属阴极注入而又不改变发射特性。

  DOI：

  10.1021/ol050547o
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 magnesium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-(2-biphenylyl)-4,5-diazofluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Pi-conjugated compound having cardo structure, process for preparing same and use of same

  摘要：

  具有如下结构的π共轭化合物：其中R1和R2为氢、烷基、烷氧基、苯基、萘基、苯氧基或卤素；Ar1为式(2)或(3)的基团：其中R3至R6为氢、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、芳氧基或卤素，l和m为0-3，n为0-2；Ar2为芳基或杂芳基。该π共轭化合物具有良好的稳定性，可用作发光材料。

  公开号：

  US20060186797A1

文献信息

• High-performance OLEDs based on 4,5-diaza-9,9′-spirobifluorene ligated rhenium(I) complex with enhanced steric hindrance
  作者：Xiao Li、Hai-Jun Chi、Gong-Hao Lu、Guo-Yong Xiao、Yan Dong、Dong-Yu Zhang、Zhi-Qiang Zhang、Zhi-Zhi Hu

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.09.020

  日期：2012.12

  highest reported to date for non-doped phosphorescent electroluminescent devices based on Re(I) emitters. Such excellent performances are closely related to the steric hindrance, large Stokes shift, and short luminescent lifetime of Re-DSBF complex. The luminescent mechanisms of those devices were also investigated.

  基于新型rh（I）[Re（I）]配合物，即（4,5-diaza-9,9'-spirbibifluorene）Re（CO）3 Br（Re- DSBF）。基于Re-DSBF作为发射极的非掺杂器件具有出色的性能，其峰值亮度为8531 cd m -2，最大电流效率为16.8 cd A -1，是迄今为止基于非掺杂磷光电致发光器件的最高报道在Re（I）发射器上。如此优异的性能与Re-DSBF复合物的位阻，较大的斯托克斯位移和较短的发光寿命密切相关。还研究了那些器件的发光机理。
• Dipyridine-based compound and the use thereof
  申请人：Luminescence Technology Corp.

  公开号：US07282586B1

  公开（公告）日：2007-10-16

  The present invention discloses a dipyridine-based compound which can be used as electron-transporting and/or hole blocking material or phosphorous host in organic electroluminescence devices is disclosed. The mentioned dipyridine-based compound is represented by the following formula: wherein R1 and R2 are identical or different, and R1 and R2 are independently selected from the group consisting of: hydrogen atom, aryl moiety, hetero cycle, multiple fused ring, multiple fused ring with hetero atom(s); A is selected from the following group: wherein R3 and R4 are identical or different, R5 and R6 are identical or different, R7 and R8 are identical or different, R3, R4, R7, R8 are independently selected from the group consisting of: alkyl moiety and aryl moiety, and R5, R6 are independently selected from the group consisting of: alkyl moiety, aryl moiety and arylamine moiety.

  本发明公开了一种以二吡啶为基础的化合物，可用作有机电致发光器件中的电子传输和/或阻挡孔的材料或磷宿主。所述的二吡啶基化合物由以下公式表示：其中R1和R2相同或不同，R1和R2独立地选自以下组：氢原子，芳基，杂环，多重融合环，带有杂原子的多重融合环；A选自以下组：其中R3和R4相同或不同，R5和R6相同或不同，R7和R8相同或不同，R3、R4、R7、R8独立地选自以下组：烷基基团和芳基基团，R5、R6独立地选自以下组：烷基基团，芳基基团和芳胺基团。
• Synthesis of 9,9′-Spirobifluorenes and 4,5-Diaza-9,9′-spirobifluorenes and Their Application as Affinity Materials for Quartz Crystal Microbalances
  作者：Caroline Stobe、Isabella Pyka、Alexander Linke、Sarah Müller、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel、Arne Lützen

  DOI：10.1002/cplu.201700105

  日期：2017.5

  synthesized. These were obtained by either furnishing the spirobifluorene with additional pyridyl moieties or by installing the aza function directly into the spirobifluorene core. These structurally rigid compounds were then evaluated as affinity materials for quartz crystal microbalances and proved to be highly potent for the detection of volatile organic compounds.

  已经合成了两种不同类型的9，9′-螺二芴的氮杂类似物。这些可以通过为螺二芴提供额外的吡啶基部分或通过将氮杂官能团直接安装到螺二芴核中而获得。然后，将这些结构刚性的化合物评估为石英微天平的亲和材料，并证明对检测挥发性有机化合物具有很高的效力。
• 一种新化合物Ⅵ及制备方法和用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN107987077A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种新化合物Ⅵ及其制备方法。以邻菲罗啉为起始原料，经氧化反应、格氏反应和Friedel‑Crafts酰基化反应合成得到了乙酰基氮杂螺二芴，再与2‑氨基‑4'‑溴二苯甲酮通过Friedlander反应合成目标产物2'‑[4‑(4‑溴苯基)喹啉‑2‑基]螺[环戊二烯并[1,2‑b:5,4‑b']二吡啶‑5,9'‑芴]。本发明在4,5‑二氮杂‑9,9'‑螺二芴上引入喹啉环，通过多步反应，制备得到了产品，方法简便、易操作，产品熔点：＞300℃，收率高。
• 一种新化合物Ⅴ及制备方法和用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN107973794A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种新化合物Ⅴ及其制备方法。以1,10‑菲罗啉为起始原料，经氧化反应、格氏反应，再脱水环化得到4,5‑二氮杂‑9,9'‑螺二芴（DSBF），再通过傅克酰基化反应合成乙酰基氮杂螺二芴，最后与2‑氨基‑4'‑氯二苯甲酮经friedlander缩合合成目标产物2'‑[4‑(4‑氯苯基)喹啉‑2‑基]螺[环戊二烯并[1,2‑b:5,4‑b']二吡啶‑5,9'‑芴]。本发明在4,5‑二氮杂‑9,9'‑螺二芴上引入喹啉环，通过多步反应，制备得到了产品，方法简便、易操作，产品熔点：＞300℃，收率高。