9,9-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-4,5-diazafluorene | 1359755-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-4,5-diazafluorene
• 英文别名: 8,8-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene；8,8-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 1359755-88-6
• 化学式: C₄₇H₃₀N₄
• 分子量: 650.782
• InChiKey: HMPBGPUXEMNNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-4,5-diazafluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到9,9-bis(6-bromo-9-phenylcarbazol-3-yl)-4,5-diazafluorene
  参考文献：
  名称：

  掺有咔唑-重氮芴基双极配体的 钌（ii）配合物，用于染料敏化太阳能电池应用†

  摘要：

  在这项研究工作中，已经合成了用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型钌敏化剂，称为S3和S4，其由咔唑-重氮芴基双极辅助配体组成，其特征为11 H NMR，UV-vis吸收光谱和元素分析。使用电化学测量和密度泛函理论（DFT）计算来评估敏化剂的能级和带隙。两种敏化剂均显示出蓝移的低能金属向配体的电荷转移带，这可以从二次电子给体（咔唑）和受体（4,5-二氮杂芴）单元之间的相对较大的二面角确定。通过DFT计算获得的前沿分子轨道表面表明，两种敏化剂的最高占据分子轨道（HOMO）大部分位于二次电子供体咔唑天线上，表明HOMO与TiO 2表面的空间间隔增加。使用敏化剂S4制成的DSSC表现出更高的光子-电流转换效率（2.11％），并将这些结果与使用商业敏化剂N719获得的结果进行了比较。这项研究的意义可能有助于在DSSC中应用的新分子结构的设计。

  DOI：

  10.1039/c7nj01019b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 Eaton’s reagent 作用下， 生成 9,9-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-4,5-diazafluorene
  参考文献：
  名称：

  一系列具有热激活延迟荧光的可升华双极阳离子亚铜配合物的合成，光致发光和电致发光

  摘要：

  三种热活化的延迟荧光阳离子亚铜络合物[Cu（POP）（ECAF）] PF 6（1，POP =双（2-二苯基膦基苯基）醚，ECAF = 9,9-双（9-乙基咔唑-3-基）-4 ，5-二氮杂芴），[Cu（POP）（EHCAF）] PF 6（2，EHCAF = 9,9-双（9-乙基己基咔唑-3-基）-4,5-二氮杂芴）和[Cu（POP） （PCAF）] PF 6（3，PCAF = 9,9-双（9-苯基咔唑-3-基）-4,5-二氮芴）已成功制备，双极性4,5-二氮芴配体被双咔唑取代，并研究了它们的紫外线吸收，光致发光特性和电化学行为。在室温下，复合物1，2，和3表现出有效的黄绿色发射，最大峰值分别为550、549和556 nm，寿命为5.7μs。在粉末状态时，量子产率（φ PL的22.4％为）1，为18.5％2，和20.0％3分别被发现。这些金属磷光体可以真空蒸发，并应用于氧化铟锡/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（40

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01847

文献信息

• 一种具有热活化延迟荧光性能的黄绿光亚铜 配合物及其制备方法
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN105837602B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了一种具有热活化延迟荧光性能的黄绿光亚铜配合物，它们是六氟磷酸‑双[(2‑二苯膦基)苯基]醚‑[9,9‑二(9‑乙基咔唑‑3‑基)‑4,5‑二氮杂芴]合铜(Ⅰ)、六氟磷酸‑双[(2‑二苯膦基)苯基]醚‑[9,9‑二(9‑乙基己基咔唑‑3‑基)‑4,5‑二氮杂芴]合铜(Ⅱ)、六氟磷酸‑双[(2‑二苯膦基)苯基]醚‑[9,9‑二(9‑苯基咔唑‑3‑基)‑4,5‑二氮杂芴]合铜(Ⅰ)，它们有如下结构式：采用ITO/PEDOT:PSS/TCTA(15 nm)/mCP:10wt%Cu(Ⅰ)配合物(30nm)/TmPyPb(50 nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)电致发光器件结构。基于配合物Cu1的电致发光器件（D1‑2）的最大亮度、电流效率和外量子效率分别为11010 cd/m−2、47.03 cd/A和14.81%，在电压为7 V时，发射峰位于548 nm，其色坐标为（CIE,x=0.37,y=0.55），为黄绿光。配合物Cu2和Cu3的电致发光器件有相似的性能。
• Efficient yellow-green organic light-emitting diodes based on sublimable cationic iridium complexes
  作者：Fuli Zhang、Yuqiao Guan、Shimin Wang、Suzhi Li、Fuqiang Zhang、Yafei Feng、Shufen Chen、Guangxiu Cao、Bin Zhai

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.031

  日期：2016.7

  yellow-emitting cationic iridium complexes have been prepared, and the photophysical and electrochemical properties have been investigated. These cationic iridium complexes have excellent thermal stability and can be thermally vacuum-sublimed as phosphorescent dyes for the fabrication of efficient organic light-emitting diodes. The devices based on these complexes give yellow-green electroluminescences

  制备了三种新的发黄光的阳离子铱配合物，并研究了其光物理和电化学性质。这些阳离子铱络合物具有出色的热稳定性，可以将其热真空升华为磷光染料，以制造有效的有机发光二极管。基于这些配合物的设备发出黄绿色电致发光，其国际照明委员会坐标为（0.38，0.58），（0.37，0.58），（0.38，0.58）。基于这些复合物的器件的最大电流效率为20.2、23.7和21.5 cd A -1，分别对应于6.3％，6.8％和6.5％的最大外部量子效率。
• 一种含咔唑基团的氮杂芴类橙光离子型铱 (III)配合物及其制备方法与应用
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN105017332B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明公开了一种含咔唑基团的氮杂芴类橙光离子型铱(III)配合物，所述含咔唑基团的氮杂芴类橙光离子型铱(III)配合物为六氟磷酸‑[双(2‑苯基吡啶)]‑[9,9‑二(9‑乙基咔唑‑3‑基)‑4,5‑二氮杂芴]合铱()；六氟磷酸‑[双(2‑苯基吡啶)]‑[9,9‑二(9‑乙基己基咔唑‑3‑基)‑4,5‑二氮杂芴]合铱()；六氟磷酸‑[双(2‑苯基吡啶)]‑[9,9‑二(9‑苯基咔唑‑3‑基)‑4,5‑二氮杂芴]合铱()，配合物Ir1在掺杂浓度为10%时，达到最大发光亮度和电流效率907 cd/m2和8.35 cd/A，其电致发光光谱的最大峰位于568 nm，其色坐标为（CIE,x=0.45,y=0.53），为橙光，且器件表现为较弱的效率滚降现象。配合物Ir2和Ir3的电致发光器件有相似的性能。
• BIPOLAR COMPOUND AS A HOST MATERIAL FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  申请人：LEE Chun Sing

  公开号：US20130099207A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides a bipolar compound represented by formula (I) and the derivatives thereof as a host material having excellent bipolar transporting properties for organic light-emitting diodes (OLEDs). The present invention also relates to a device including at least a layer of the bipolar compound and/or the derivatives thereof as a host material and a method of making the same.

  本发明提供了一种双极化合物，其表示为公式（I）及其衍生物作为有机发光二极管（OLED）的优异双极传输性能的宿主材料。本发明还涉及包括至少一层双极化合物和/或其衍生物作为宿主材料的器件以及制造该器件的方法。
• New Ambipolar Hosts Based on Carbazole and 4,5-Diazafluorene Units for Highly Efficient Blue Phosphorescent OLEDs with Low Efficiency Roll-Off
  作者：Cai-Jun Zheng、Jun Ye、Ming-Fai Lo、Man-Keung Fung、Xue-Mei Ou、Xiao-Hong Zhang、Chun-Sing Lee

  DOI：10.1021/cm2036647

  日期：2012.2.28

  Two ambipolar host materials, 9,9-bis(9-methylcarbazol-3-yl)-4,5-diazafluorene (MCAF) and 9,9-bis(9-phenylcarbazaol-3-yl)-4,5-diazafluorene (PCAF), comprising two electron-donating carbazole units and an electron-accepting 4,5-diazafluorene group, have been designed, synthesized, and characterized. Given the nonplanar structure of the sp(3)-hybridized C9 atom of the 4,5-diazafluorene unit, MCAF and PCAF exhibit high triplet energy levels of 2.82 and 2.83 eV, as well as high glass-transition temperatures of 187 and 188 C, respectively. Equipped with ambipolar transport properties as well as suitable highest occupied and lowest unoccupied molecular orbital energy levels, the two compounds excellently perform in blue phosphorescent organic light-emitting devices (PHOLEDs). The MCAF-based blue PHOLED has a very low turn-on voltage of 2.6 V, a high current efficiency of 32.2 cd A(-1), a high external quantum efficiency of 17.9%, a high power efficiency of 31.3 Im W-1, and a low efficiency roll-off with a high efficiency of 27.6 cd A(-1) even at 10 000 cd m(-2). These values are among the highest ever reported for devices doped with iridium(III) bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C(2')]-picolinate.