4,5-diaza-9-diazo-9H-fluorene | 124315-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diaza-9-diazo-9H-fluorene
• 英文别名: 4,5-diaza-9-diazofluorene；9-Diazo-4,5-diazafluorene；9-Diazo-4,5-diazafluoren；8-diazo-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 124315-36-2
• 化学式: C₁₁H₆N₄
• 分子量: 194.195
• InChiKey: DCXZNVQKNPGZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diaza-9-diazo-9H-fluorene 在 水 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1,4′,5′-triaza-2-hydroxymethyl-5-oxo-spiro[bicyclo-[3.1.0]hexane-6,9′-fluorene]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺上未催化的二芳基重氮环丙烷化反应：获得环化脯氨酸的†

  摘要：

  取代的二芳基重氮化合物在衍生自焦谷氨酸的双环不饱和内酰胺上的未催化环加成有效地导致高度官能化的氮杂三环壬烷。该产品易于修饰成脱保护的焦谷氨酸衍生物，可快速获得构象受限的氨基酸及其类似物。对一种革兰氏阳性和一种革兰氏阴性生物的抗菌活性的初步评估表明，在某些情况下，其疗效很高。

  DOI：

  10.1039/c5ob00648a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,5-diaza-9-diazo-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  取代的二芳基重氮甲烷和重氮芴：结构，反应性和稳定性

  摘要：

  报道了几种取代的二芳基重氮甲烷和重氮芴的合成，以及它们的结构，反应性和稳定性的评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.116

文献信息

• Rigid molecular racks featuring the 1,10-phenanthroline ligand especially those co-functionalised with redox-active groups or other bidentate ligands
  作者：Ronald N. Warrener、Austin C. Schultz、Mark A. Houghton、Douglas N. Butler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00014-8

  日期：1997.3

  stereospecificity. Bridged 1,10-phenanthrolines with different separation distances and ligand, ligand orientations have been prepared and mixed ligand systems are described with diazafluorene and 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine ligand components. New diad and triad systems are reported which contain redox-active components linked to ligand centres. The rigid nature of the polyalicyclic molrac framework and the fusion

  首次制备的6,7-二氮杂苯环酮（DAPC）以二聚体形式存在，但与单体11处于热平衡状态在解决方案中。DAPC是一种反应性二烯，可与具有高立体特异性的环应变和缺电子的二烯亲核体发生反应。制备了具有不同分离距离和配体的桥连的1,10-菲咯啉，配体的取向和混合的配体体系与二氮杂芴和3,6-二（2-吡啶基）哒嗪配体组成一起描述。据报道，新的二元组和三元组系统包含与配体中心相连的氧化还原活性成分。聚脂环莫拉克骨架的刚性性质和用于连接官能团的融合方法为分子提供了精确的生色团几何定位和取向。这使得这些系统成为研究电子转移和能量转移过程的关键分子。
• Synthesis of New Rigid, Bridging Ligands for the Study of Energy and Electron-Transfer Reactions
  作者：Stefan Bernhard、Peter Belser

  DOI：10.1055/s-1996-4183

  日期：1996.2

  The synthesis and characterization of rigid, rod-like, bridging ligands with an adamantane spacer and two 4,5-diazafluorene, or 1,10-phenanthroline chelating units, respectively, are described.

  文中描述了合成和表征具有金刚烷间隔基以及两个分别连结4,5-二氮杂芴或1,10-菲咯啉鳌合单元的刚性、杆状桥联配体的过程。
• Compounds, composition, and methods for photodynamic therapy
  申请人：Advanced Research and Technology Institute, Inc.

  公开号：US06828439B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  Disclosed are novel compounds, compositions, and methods that are particularly useful in photodynamic therapy. In particular, the inventive compounds, compositions, and methods relate to the formation of cytotoxic radical species in the presence of light. Significantly, the compounds, compositions, and methods of the present invention do not require the presence of oxygen in the photodynamic therapy and, as such, rely on a unimolecular mechanism for producing the radicals. The inventive compounds, compositions, and methods can be used, for example, in the treatment of cancers as well as infections caused by microorganisms such as protozoa, fungi, bacteria, and viruses.

  揭示了一种在光动力疗法中特别有用的新化合物、组合物和方法。具体来说，这些创新化合物、组合物和方法涉及在光的存在下形成细胞毒性自由基物质。值得注意的是，本发明的化合物、组合物和方法在光动力疗法中不需要氧气的存在，因此依赖于产生自由基的单分子机制。这些创新的化合物、组合物和方法可以用于治疗癌症以及由原生动物、真菌、细菌和病毒引起的感染。
• The preparation of rigidly-linked 4,5-diazafluorenes: New molrac bidentate ligand systems
  作者：Ronald N. Warrener、Aurélio B.B. Ferreira、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00223-7

  日期：1996.3

  New rigid molracs have been prepared in which terminal positions are occupied by spiro-fused 4,5-diazafluorene ligand. This is achieved via a thermally-induced (or high pressure) 1,3-dipolar cycloaddition of 9-diazo-4,5-diazafluorene onto the π-bond of the molrac followed by thermal (or photochemical) ejection of dinitrogen from the intermediate pyrazoline; norbornadiene alone gives a rearranged product

  已经制备了新的刚性分子，其中末端位置被螺旋稠合的4，5-二氮杂芴配体占据。这是通过将9-重氮-4,5-二氮杂芴通过热诱导（或高压）的1,3-偶极环加成到软体动物的π键上，然后从中间体热（或光化学）喷出二氮来实现的吡唑啉 单独降冰片二烯在脱氮叠氮时产生重排产物22。
• Photoinduced energy- and electron-transfer processes in dinuclear ruthenium(II) and/or osmium(II) complexes connected by a linear rigid bis-chelating bridge
  作者：Luisa de Cola、Vincenzo Balzani、Francesco Barigelletti、Lucia Flamigni、Peter Belser、Stefan Bernhard

  DOI：10.1002/recl.19951141119

  日期：——

  have also been investigated and it has been shown that electronic energy transfer takes place in the mixed-metal RuII · FAF · OsII species at 77K from the Ru-based to the Os-based unit with rate constant 2.6 · 108 s−1. At room temperature the intrinsic decay of the Ru-based unit is too fast (3.3 · 109 s−1) to allow the occurrence of energy transfer. Partial oxidation of the binuclear compounds RuII ·

  合成了一个刚性且线性的桥接配体，该配体包含两个被金刚烷间隔基（diazf-a-diazf）隔开的4,5-二氮杂芴螯合单元，其双核配合物[（bpy）2 Ru（diazf-a-diazf）Ru（bpy ）2 ] 4+ （Ru II ·FAF·Ru II），[（bpy）2 Os（diazf-a-diazf）Os（bpy）2 ] 4+ （Os II ·FAF·Os II）和[（bpy ）2 Ru（diazf-a-diazf）Os（bpy）2 ] 4+ （Ru II ·FAF·Os II）已制备为PF − 6盐。在这些新颖的化合物中，无论存在第二个基于金属的单元，每个基于Ru的和基于Os的单元均显示其自身的吸收光谱和电化学性质。还研究了发光特性，结果表明，在77K的混合金属Ru II ·FAF·Os II物种中，电子能量以速率常数2.6·10从Ru基向Os基转移。8 s -1。在室温下，Ru基单元的固有衰减过快（3