4,5-diazafluorenone-9-hydrazone | 90299-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diazafluorenone-9-hydrazone
• 英文别名: 4,5-diazafluorene-9-hydrazone；3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-ylidenehydrazine
• CAS: 90299-45-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: PPBQJGLNXQCDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-205 °C
• 沸点：
  425.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diazafluorenone-9-hydrazone 在 氢氧化钾 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到4,5-diaza-9-diazo-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-介导的分子内卡宾阳离子自由基形成：与单分子金属-配体自由基中间体的相关性

  摘要：

  我们报告了光化学不稳定的 9-diazo-4,5-diazafluorene (1) 框架和相应的 Cu(9-diazo-4,5-diazafluorene)(2)(NO(3))(2) 化合物的合成 ( 2）。2 的 X 射线结构揭示了 6 坐标四方几何结构，其中一个氮供体位于赤道位置，其中一个是不对称螯合的二氮杂芴，另一个定义了弱的 Jahn-Teller 轴。硝酸根反离子在赤道平面以单齿方式结合以完成配位球。扩展的 Hückel 计算表明，这种不寻常的固态结构源于芴骨架的咬合角扩大以及相邻氢原子之间处于较高能量 (0.45 eV) 对称配位状态的空间相互作用。这与为 1 的 Cu(py)(4)(NO(3))(2) 形成对比。沿 Jahn-Teller 轴结合的硝酸根反离子更稳定 3 eV。溶液中的电子顺磁共振 (EPR) 研究表明，硝酸盐解离产生 6 坐标 CuN(2)X(2)N(2)'

  DOI：

  10.1021/ja0120072
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以82%的产率得到4,5-diazafluorenone-9-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Schiff Bases Derived from 4,5-Diazafluorene-9-one in Aqueous Medium Under Microwave Irradiation

  摘要：

  在微波辐照下，以聚苯乙烯磺酸为催化剂，以各种胺和 4,5- 二氮杂芴-9-酮为原料，在水中成功合成了一系列希夫碱，并取得了令人满意的收率。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13848

文献信息

• Synthesis and characterization of ferrocene-containing new schiff base complexes. The X-ray crystal structure of (C10H6N2)CNNCHFc
  作者：Xia Xu-Bing、Duan Chun-Ying、Zhu Long-Gen、You Xiao-Zeng、Yang Yao、Wang Hua-Qin

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83740-7

  日期：——

  Schiff base complexes, (C10H6N2)CNNCRFc, (C10H6N2)CNC6H4NCRFc and (C10H6N2)CNC6H4C6 H4NCRFc (R: H, CH3), have been synthesized using 1,10-phenanthroline and ferrocene as starting materials. The derivatives were characterized by elemental analyses and spectral data (IR, UV, MS and 1H NMR). The single-crystal X-ray structure is presented for (C10H6N2)CNNCHFc (1). The cyclic voltammograms

  一系列新颖的含二茂铁-席夫碱络合物的，（C 10 H ^ 6 Ñ 2）CNNCRFc，（C 10 H ^ 6 Ñ 2）CNC 6 ħ 4 NCRFc和以1，10-菲咯啉和二茂铁为原料合成了（C 10 H 6 N 2）CN （C 6 H 4 C 6 H 4 1， N 1， CRFc（R：H，CH 3）。通过元素分析和光谱数据（IR，UV，MS和1 H NMR）对衍生物进行表征。提出了单晶X射线结构，用于（C10 H 6 N 2）CNNCHFc（1）。配合物1的循环伏安图显示了可逆的一电子氧化和两步一电子还原。
• Preparation, spectroscopic, and electrochemical properties of four novel trinuclear Ru(II) polypyridyl complexes containing diazafluorene
  作者：Feixiang Cheng、Ning Tang、Jishu Chen、Longhai Chen、Lei Jia、Guang Chen

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.11.025

  日期：2010.2

  Abstract Four tripodal ligands 2,2′,2″-tris[4-(4,5-diazafluoren-9-ylhydrazinyl)methylenephenoxyethyl]amine (L1), 1,1,1-tris[4-(4,5-diazafluoren-9-ylhydrazinyl)methylenephenoxymethyl]propane (L2), 1,3,5-tris[4-(4,5-diazafluoren-9-ylhydrazinyl)methylenephenoxymethyl]-2,4,6-trimethylbenzene (L3), 1,3,5-tris[4-(4,5-diazafluoren-9-ylhydrazinyl)methylenephenoxymethyl]benzene (L4), and corresponding Ru(II)

  摘要 四种三足配体 2,2',2"-三[4-(4,5-二氮杂芴-9-基肼基)亚甲基苯氧基乙基]胺 (L1), 1,1,1-三[4-(4,5-二氮杂芴) -9-基肼基)亚甲基苯氧基甲基]丙烷 (L2), 1,3,5-三[4-(4,5-二氮杂芴-9-基肼基)亚甲基苯氧基甲基]-2,4,6-三甲基苯 (L3), 1,3 ,5-三[4-(4,5-二氮杂芴-9-基肼基)亚甲基苯氧基甲基]苯 (L4) 和相应的 Ru(II) 配合物 [(bpy)6L1–4(RuII)3](PF6)6 (Ru -L1-4) 已合成。这些配合物的循环伏安法包括一个以 Ru(II) 为中心的可逆氧化和三个以配体为中心的还原。通过紫外-可见吸收和发光光谱研究光物理行为。这些配合物在约 410 nm 处显示金属到配体的电荷转移吸收，并在约 582 nm 处发射。
• Compounds, composition, and methods for photodynamic therapy
  申请人：Advanced Research and Technology Institute, Inc.

  公开号：US06828439B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  Disclosed are novel compounds, compositions, and methods that are particularly useful in photodynamic therapy. In particular, the inventive compounds, compositions, and methods relate to the formation of cytotoxic radical species in the presence of light. Significantly, the compounds, compositions, and methods of the present invention do not require the presence of oxygen in the photodynamic therapy and, as such, rely on a unimolecular mechanism for producing the radicals. The inventive compounds, compositions, and methods can be used, for example, in the treatment of cancers as well as infections caused by microorganisms such as protozoa, fungi, bacteria, and viruses.

  揭示了一种在光动力疗法中特别有用的新化合物、组合物和方法。具体来说，这些创新化合物、组合物和方法涉及在光的存在下形成细胞毒性自由基物质。值得注意的是，本发明的化合物、组合物和方法在光动力疗法中不需要氧气的存在，因此依赖于产生自由基的单分子机制。这些创新的化合物、组合物和方法可以用于治疗癌症以及由原生动物、真菌、细菌和病毒引起的感染。
• 4,5-Diazafluorene N-glycopyranosyl hydrazones as scaffolds for potential bioactive metallo-organic compounds: Synthesis, structural study and cytotoxic activity
  作者：Sebastian Jäger、Lourdes Gude、María-Selma Arias-Pérez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.019

  日期：2018.12

  cyclic derivatives, whose structures correspond to N-β-glycopyranosyl hydrazones except for the d-arabinose derivative that agrees with the α-anomer. Several copper(II) complexes having a 2:1 ligand to metal mole ratio were also prepared. The metal complexes can bind DNA sequences and preferentially stabilize G-quadruplex DNA structures over dsDNA. The fucose, rhamnose and deoxyglucose copper(II) complexes

  通过用不同的未保护的单糖处理9 H -4,5-二氮杂芴基-9- in，以合成有用的产率制备了一系列新颖的N 1-（4，5-二氮杂芴-9-li基）-N 2-甘氨酰呋喃糖基肼。与测试的单糖的反应可立体选择性地提供环状衍生物，其结构对应于N -β-甘露糖基，除了d-与α-端基异构体一致的阿拉伯糖衍生物。还制备了几种配体与金属的摩尔比为2：1的铜（II）配合物。金属配合物可以结合DNA序列，并且比dsDNA优先稳定G-四链体DNA结构。岩藻糖，鼠李糖和脱氧葡萄糖铜（II）配合物对培养的HeLa和PC3肿瘤细胞显示出与通常用于化学治疗目的的其他金属配合物（如顺铂）相当的细胞毒活性。
• A new family of Ru(II) polypyridyl complexes containing open-chain crown ether for Mg2+ and Ca2+ probing
  作者：Feixiang Cheng、Ning Tang、Xing Yue

  DOI：10.1016/j.saa.2008.07.031

  日期：2009.1

  di-p-tosylate, and tetraethylene glycol di-p-tosylate, respectively, have been synthesized. Reaction of Ru(bpy)(2)Cl(2).2H(2)O with BL(1-6), respectively, afforded six bimetallic complexes [(bpy)(2)RuBL(1-6)Ru(bpy)(2)](4+) as PF(6)(-) salts. Cyclic voltammetry of these complexes is consistent with one Ru(II)-centered oxidation around 1.32V and three ligand-centered reductions. These complexes show metal-to-ligand

  六个含有开环冠醚的聚吡啶基桥联配体BL（1-6），其中BL（1-3）是通过4,5-二氮杂芴-9-肼与1,7-双-（4-甲酰基苯基）的缩合形成的-1,4,7-三氧杂庚烷，1,10-双-（4-甲酰基苯基）-1,4,7,10-四氧十六烷和1,13-双-（4-甲酰基苯基）-1,4,7，由9-（4-羟基）苯基亚氨基-4,5-二氮杂芴与二甘醇二对甲苯磺酸酯，三甘醇二对甲苯磺酸酯反应形成的10,13-五氧杂戊酰胺，BL（4-6），分别合成了对苯二甲酸二乙二醇酯和对苯二甲酸四乙二醇酯。Ru（bpy）（2）Cl（2）.2H（2）O与BL（1-6）的反应分别提供了六种双金属配合物[（bpy）（2）RuBL（1-6）Ru（bpy） （2）]（4+）为PF（6）（-）盐。这些络合物的循环伏安法与1.32V附近的一个以Ru（II）为中心的氧化和三个以配体为中心的还原相一致。这些络合物在413-444 nm处显示出金属到配体的电荷转移吸收，并在570