1H-cyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dipyridine-2,5-dione | 143825-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1H-cyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dipyridine-2,5-dione
• 英文别名: 1H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]-dipyridine-2,5-dione；1H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine-2,5-dione；1H-cyclopenta-dipyridine-2,5-dione；4-hydroxy-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-one
• CAS: 143825-63-2
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• mdl: MFCD02654075
• 分子量: 198.181
• InChiKey: BXGXRSUUGXTFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-cyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dipyridine-2,5-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1,5-dihydro-2H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dipyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢-2 H-环戊基[1,2- b：5,4 - b' ]双吡啶-2-亚胺的合成，表征，晶体结构和分子结构

  摘要：

  1,5-二氢-2 H-环戊基[1,2- b： 5,4 - b' ]二吡啶-2-酮（3）与烷基胺（丁胺，己胺或乙二胺）的反应出乎意料地在没有催化剂的情况下，新型化合物1,5-二氢-2 H-环戊[1,2- b： 5,4- b ']双吡啶-2-亚胺（4）是唯一的，分析纯的固体产物，这是完整的特征。通过单晶X射线衍射分析明确地解析了4的结构。该化合物在单斜晶胞中结晶（空间群P 2 1 / c），其中两个分子位于不对称单元中，并通过分子间的H键结合在一起。化合物4作为双齿或什至三齿配体可能是令人感兴趣的，并且在310 nm激发后显示出很强的荧光。提出了基于观察到的CN键断裂的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790120
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-cyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dipyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型锰（II）配合物的合成，结构，荧光研究和细胞毒性

  摘要：

  合成并表征了新型金属配位聚合物[Mn（L）2（H 2 O）2 ] n。荧光和紫外吸收光谱表明，配体和Mn（II）可以与鱼精DNA（FS-DNA）结合。凝胶电泳分析证明了配体和Mn（II）复合物裂解HL-60质粒DNA的能力。细胞凋亡研究表明该复合物表现出显着的癌细胞（JEKO-1和KB）抑制率。结果表明，配合物和配体以不同的结合亲和力与DNA结合，顺序为Mn（II）配合物>配体。分子对接研究表明，与Mn（II）螯合的氧和氮原子与腺嘌呤的N6原子和胸腺嘧啶的O4原子形成氢键，从而影响DNA的稳定性。

  DOI：

  10.1080/24701556.2017.1357603

文献信息

• Transfer hydrogenation of aryl ketones with homogeneous ruthenium catalysts containing diazafluorene ligands
  作者：Mehmet Fırat Baran、Feyyaz Durap、Murat Aydemir、Akın Baysal

  DOI：10.1002/aoc.3538

  日期：2016.12

  Novel cationic ruthenium(II) complexes bearing a 4,5‐diazafluorene unit and p‐cymene as ligands have been synthesised. The complexes were characterised based on elemental analysis and Fourier transform infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopies. The synthesised Ru(II) complexes were employed as pre‐catalysts for the transfer hydrogenation of aromatic ketones using 2‐propanol as both hydrogen

  合成了带有4,5-二氮杂芴单元和对苯异丙基作为配体的新型阳离子钌（II）配合物。根据元素分析，傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对复合物进行表征。合成的Ru（II）配合物被用作在NaOH存在下使用2-丙醇作为氢源和溶剂的芳香酮转移加氢的预催化剂。在将取代的苯乙酮还原为相应的仲醇中，所有络合物均显示出高催化剂催化活性。获得的催化产物的转化率为80-99％。在所研究的七个新配合物中，最有效的催化剂的周转频率为255–291 h -1分别对应于85％到97％的转化率。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Baxter, Paul N. W.; Connor, Joseph A.; Wallis, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1601 - 1606
  作者：Baxter, Paul N. W.、Connor, Joseph A.、Wallis, John D.、Povey, David C.、Powell, Anne K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structures, fluorescence studies and cytotoxicity of a new Manganese(II) complex
  作者：En-Jun Gao、Junqi Su、Shaozhong Zhang、Hao Zhou、Yang Zhan、Xue Qiu、Yu-Qing Ding、Na Sun、Ming-Chang Zhu

  DOI：10.1080/24701556.2017.1357603

  日期：2017.11.2

  and Mn(II) comploud can bind to fish sperm DNA (FS-DNA). Gel electrophoresis assay demonstrated the ability of the ligand and Mn(II) complex to cleave the HL-60 plasmid DNA. Apoptotic study shows the complexes exhibited significant cancer cell(JEKO-1 and KB) inhibitory rate. The results indicate that the complexe and the ligand bound to DNA with different binding affinity, in the order the Mn(II) complex

  合成并表征了新型金属配位聚合物[Mn（L）2（H 2 O）2 ] n。荧光和紫外吸收光谱表明，配体和Mn（II）可以与鱼精DNA（FS-DNA）结合。凝胶电泳分析证明了配体和Mn（II）复合物裂解HL-60质粒DNA的能力。细胞凋亡研究表明该复合物表现出显着的癌细胞（JEKO-1和KB）抑制率。结果表明，配合物和配体以不同的结合亲和力与DNA结合，顺序为Mn（II）配合物>配体。分子对接研究表明，与Mn（II）螯合的氧和氮原子与腺嘌呤的N6原子和胸腺嘧啶的O4原子形成氢键，从而影响DNA的稳定性。
• Synthesis, Characterization, Crystal and Molecular Structure of 1,5-Dihydro-2H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dipyridin-2-imine
  作者：Akın Baysal、Feyyaz Durap、Bahattin Gümgüm、Leyla T. Yıldırım、Dinçer Ülkü、Ayse Dilek Boğa、Saim Özkar

  DOI：10.1002/hlca.200790120

  日期：2007.6

  The reaction of 1,5-dihydro-2H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dipyridin-2-one (3) with an alkylamine (butylamine, hexylamine or ethylenediamine) yields, quite unexpectedly and in the absence of catalyst, the novel compound 1,5-dihydro-2H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dipyridin-2-imine (4) as the sole, analytically pure, solid product, which was fully characterized. The structure of 4 was unequivocally solved by

  1,5-二氢-2 H-环戊基[1,2- b： 5,4 - b' ]二吡啶-2-酮（3）与烷基胺（丁胺，己胺或乙二胺）的反应出乎意料地在没有催化剂的情况下，新型化合物1,5-二氢-2 H-环戊[1,2- b： 5,4- b ']双吡啶-2-亚胺（4）是唯一的，分析纯的固体产物，这是完整的特征。通过单晶X射线衍射分析明确地解析了4的结构。该化合物在单斜晶胞中结晶（空间群P 2 1 / c），其中两个分子位于不对称单元中，并通过分子间的H键结合在一起。化合物4作为双齿或什至三齿配体可能是令人感兴趣的，并且在310 nm激发后显示出很强的荧光。提出了基于观察到的CN键断裂的机理。