9-羟基-9-乙炔基-4,5-二氮杂芴 | 1018785-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 9-羟基-9-乙炔基-4,5-二氮杂芴
• 英文名称: 9-hydroxy-9-ethynyl-4,5-diazafluorene
• 英文别名: 8-Ethynyl-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-ol；8-ethynyl-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-ol
• CAS: 1018785-68-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• 分子量: 208.219
• InChiKey: HPJDHTUNJZVRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基-9-乙炔基-4,5-二氮杂芴 、 溶剂黄146 在 吡啶 作用下， 以67%的产率得到5-ethynyl-5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  重新思考解禁：由共振能量增益驱动的新反芳香光笼。

  摘要：

  用于时空光控制的光激活化合物，例如光开关或光不稳定保护基团（PPG、光笼），在不同的研究领域中发挥着至关重要的作用。对于每种应用，需要优化多个竞争过程的参数，例如吸收光谱、在各自介质中的溶解度和/或光化学量子产率。因此，新型光化学工具的设计仍然是一项重要任务。在这项研究中，我们利用 N. Colin Baird 于 1971 年首次描述的激发态芳香性概念来研究一类基于循环基态反芳香系统的新型光笼。在量子化学计算的支持下，合成了几种硫代和氮官能化化合物，进行了光化学表征并进一步优化。选择最佳支架后，其显示出 28% 的出色解笼量子产率，实现了超过 100 nm 的红移，从而形成了坚固、易接近、可见光吸收、紧凑的新型光笼，具有干净的光反应和高量子效率。 405 nm 处 893 M-1 cm-1 的乘积 (ϵ⋅Φ)。

  DOI：

  10.1002/chem.202102351
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.25h， 以85%的产率得到9-羟基-9-乙炔基-4,5-二氮杂芴
  参考文献：
  名称：

  具有4,5-二氮杂芴官能团的钌（II）亚烯基配合物：有机金属分子组装的新组成部分

  摘要：

  新的钌（II）亚烯基络合物[ClRu（dppe）2 CCC 11 H 6 N 2 ] [OTf]（4）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的合成报道了重氮芴配体。该金属亚烯基与钌和rh部分的进一步配位导致双金属加合物[ClRu（dppe）2 CCC 11 H 6 N 2 {Ru（bpy）2 }] [B（C 6 F 5）4 ] 3（5a） ，[ClRu（dppe）2 CCC 11 H 6 N2 {Ru（t Bu-bpy）2 }] [PF 6 ] 3（5b）和[ClRu（dppe）2 CCC 11 H 6 N 2 {Re（CO）3 Cl}] [OTf]（6）。它们的光学和电化学性质表明，亚烯基部分是吸引人的分子夹子，可用于接触更大的原始氧化还原活性均/杂核多组分超分子组装体。还描述了亚烯基金属构件的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.03.014

文献信息

• Synthesis, Characterization and Electrochemical Properties of 4,5-Diazafluoren-9-yl or Fluoren-9-yl Terminated Homobimetallic Ruthenium and Osmium Allenylidene, Alkynyl-Allenylidene Complexes
  作者：Jinbo Huang、Xiaoxi Zhou、Qianyi Zhao、Shunhua Li、Haiping Xia

  DOI：10.1002/cjoc.201600910

  日期：2017.4

  A variety of rigid ruthenium and osmium allenylidene [M1Cl(PΛP)2 = C = C(4,5‐diazafluoren‐9‐yl)M2(CHC(PPh3)CHC(PPh3)Cl2(PPh3)2}][PF6]3 (4a: M1=Os, M2=Os, PΛP=dppm; 4b: M1=Os, M2=Ru, PΛP=dppm; 4c: M1=Ru, M2=Os, PΛP=dppe; 4d: M1=Ru, M2=Ru, PΛP=dppe), ruthenium alkynyl‐allenylidene complexes trans‐[(dppe)2Ru(C≡CPh)Ru = C = C(R)][PF6] (6a: R = fluoren‐9‐yl; 6b: R = 4,5‐diazafluoren‐9‐yl), trans‐(dppe)2[=C

  各种刚性钌和all烯基[[M 1 Cl（PΛP）2 = C = C（4,5-二氮杂芴-9-9基）M 2（CHC（PPh 3）CHC（PPh 3）Cl 2（PPh 3）2 } ] [PF 6 ] 3（4a：M 1 = Os，M 2 = Os，PΛP= dppm; 4b：M 1 = Os，M 2 = Ru，PΛP= dppm; 4c：M 1 = Ru，M 2 = Os，PΛP= dppe; 4d：M 1 = Ru，M 2= Ru，PΛP= dppe），钌炔基-亚烯基配合物反式-[[（dppe）2 Ru（C≡CPh）Ru = C = C（R）] [PF 6 ]（6a：R =芴-9-基; 6b：R = 4,5-二氮杂芴-9-基），反式-（dppe）2 [= C = C（氟9-9基）] Ru（C≡C‐R‐C≡C ）Ru [（ = C = C（芴-9-基）（dppe）2 ]} [PF 6 ] 2（8a，R
• Coordinating Tectons 4: Coordination Chemistry of the 4,5-Diazafluoren-9-yl Moiety as a Metallo-Ligand for Allenylidene Complexes
  作者：Phil A. Schauer、Brian W. Skelton、George A. Koutsantonis

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00569

  日期：2015.10.26

  We describe how the 4,5-diazafluoren-9-yl moiety has been utilized in the construction of multinuclear complexes incorporating a ruthenium(II) allenylidene functionality. The coordination chemistry of diazafluorenyl-terminated allenylidene complexes is limited by the sensitivity (instability) of the allenylidene moiety under a variety of synthetic conditions. In contrast the k(2)-N,N'-coordination of the diazafluorenyl propargylic alcohol (alkynol) to a metal center prior to allenylidene formation provides a facile route toward the synthesis of multinuclear allenylidene coordination complexes. Our synthetic attempts and successes are discussed in combination with spectroscopic and electronic characterization of the latter cases.