9,9-diethyl-4,5-diazafluorene | 1015446-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9,9-diethyl-4,5-diazafluorene
• 英文别名: 5H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridine, 5,5-diethyl-；dedaf；8,8-Diethyl-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene；8,8-diethyl-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 1015446-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: HTRKKIDDTPHLFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethyl-4,5-diazafluorene 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7-dibromo-5,5-diethylpyridine-5H-cyclopenta-dibenzo[f,h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  INDENOTRIPHENYLENE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  本发明公开了一种新的茚三苯衍生物以及使用这些衍生物的有机发光器件。采用新的茚三苯衍生物作为主体材料的有机发光器件可以降低驱动电压，延长半寿命，并提高效率。新的茚三苯衍生物由以下式（A）表示：其中A1，A2是具有一个至五个环的取代或未取代的融合环烃基。最好的情况是A1，A2是苯基，萘基，蒽基，芘基，芴基，蒽基或苝基。R1到R4是相同或不同的。R1到R4独立地选自由氢原子，卤素，具有1至20个碳原子的烷基，具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基烷基，具有6至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。X选自碳原子或氮原子。

  公开号：

  US20140131664A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9,9-diethyl-4,5-diazafluorene
  参考文献：
  名称：

  INDENOTRIPHENYLENE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  本发明公开了一种新的茚三苯衍生物以及使用这些衍生物的有机发光器件。采用新的茚三苯衍生物作为主体材料的有机发光器件可以降低驱动电压，延长半寿命，并提高效率。新的茚三苯衍生物由以下式（A）表示：其中A1，A2是具有一个至五个环的取代或未取代的融合环烃基。最好的情况是A1，A2是苯基，萘基，蒽基，芘基，芴基，蒽基或苝基。R1到R4是相同或不同的。R1到R4独立地选自由氢原子，卤素，具有1至20个碳原子的烷基，具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基，具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基烷基，具有6至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。X选自碳原子或氮原子。

  公开号：

  US20140131664A1

文献信息

• Synthesis of 9,9-Dialkyl-4,5-diazafluorene Derivatives and Their Structure-Activity Relationships Toward Human Carcinoma Cell Lines
  作者：Qiwei Wang、Marcus Chun-Wah Yuen、Guo-Liang Lu、Cheuk-Lam Ho、Gui-Jiang Zhou、Oi-Mei Keung、Kim-Hung Lam、Roberto Gambari、Xiao-Ming Tao、Raymond Siu-Ming Wong、See-Wai Tong、Kit-Wah Chan、Fung-Yi Lau、Filly Cheung、Gregory Yin-Ming Cheng、Chung-Hin Chui、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/cmdc.201000034

  日期：2010.4.6

  (FTIR, NMR, and FABMS). Their biological effects toward a panel of human carcinoma cells, including Hep3B hepatocellular carcinoma, MDAMB‐231 breast carcinoma, and SKHep‐1 hepatoma cells, were investigated; a structure–activity correlation was established with respect to the length of the alkyl chain and the fluorene ring structure. The relationship between the mean potency [log(1/IC50)] and alkyl

  在碱性条件下，通过用适当的烷基溴将4,5-二氮杂芴烷基化，制备了一组同源的9,9-二烷基-4,5-二氮杂芴化合物。这些简单的有机化合物的结构已通过光谱技术（FTIR，NMR和FABMS）进行了确认。研究了它们对一组人类癌细胞的生物学效应，包括Hep3B肝细胞癌，MDAMB-231乳腺癌和SKHep-1肝癌细胞。建立了相对于烷基链长度和芴环结构的结构活性相关性。平均效价之间的关系[log（1 / IC 50）]和烷基链长进行了系统研究。结果表明，具有丁基，己基和辛基链的化合物对这三种人类癌细胞系均表现出良好的生长抑制作用，而9,9-二己基-4,5-二氮杂芴在无胸腺裸鼠Hep3B异种移植模型中进一步表现出抗肿瘤活性。 。对于缺乏二氮杂官能团的结构相关的二烷基芴，在临床相关浓度下未观察到体外细胞毒性。
• Solid-State White Light-Emitting Electrochemical Cells Using Iridium-Based Cationic Transition Metal Complexes
  作者：Hai-Ching Su、Hsiao-Fan Chen、Fu-Chuan Fang、Chih-Che Liu、Chung-Chih Wu、Ken-Tsung Wong、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/ja076051e

  日期：2008.3.1

  White electroluminescent (EL) emission from single-layered solid-state light-emitting electrochemical cells (LECs) based on host-guest cationic iridium complexes has been successfully demonstrated. The devices show white EL spectra (Commission Internationale de l'Eclairage coordinates ranging from (x, y) = (0.45, 0.40) to (0.35, 0.39) at 2.9-3.3 V with high color rendering indices up to 80. Peak external quantum efficiency and peak power efficiency of the white LEC reach 4% and 7.8 Im/W, respectively. These results suggest that white LECs based on host-guest cationic transition metal complexes may be a promising alternative for solid-state lighting technologies.