硝酸长生草碱 | 47136-65-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 硝酸长生草碱
• 中文别名: 长生草碱硝酸盐
• 英文名称: sempervirine
• 英文别名: sempervirin；1,2,3,4-tetrahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline；2,3,4,13-tetrahydro-1H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolinium betaine；2,3,4,13-Tetrahydro-1H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isochinolinium-betain；Sempervirene；16,17,18,19-tetrahydroyohimban
• CAS: 47136-65-2；549-92-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: UQVUEULZDJRMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性 Sempervirine 是从 Gelsemium sempervirens 中分离得到的具有抗肿瘤活性的吲哚生物碱。其对 Raji、MDA-MB-231 和 HeLa 肿瘤细胞的 EC50 值分别为 2.7 μM、1.77 μM 和 1.96 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸长生草碱 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.4 g的产率得到硝酸四氢2,3,4,13--1H-苯[g]吲哚[2,3-a]喹嗪-6-正离子
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-tetramethylene-δ-valerolactone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 硝酸长生草碱
  参考文献：
  名称：

  synthesis of sempervirine, a pentacyclic anhydronium indole alkaloid

  摘要：

  Sempervirine (2,3,4,13-tetrahydro-1H-benz[g]indolo[2,3-a]quinolizin-6-ium, 1) the pentacyclic anhydronium indole alkaloid of Gelsemium sempervirens Ait. f. (Loganiaceae), has been synthesized in three steps from hexahydroisochroman-3-one (6) and N-2-(3-indolyl)-ethylamine (tryptamine, 7). The condensation product, N-2-(3-indolyl)-ethyl-2-(hydroxymethyl)-trans-hexahydro-phenylacetamide (8) arising from 6 and 7 on double cyclization with phosphoryl chloride yielded the 3,4-dehydroyohimbane derivative 9. Aromatization of rings C and D of compound 9 with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in glacial acetic acid, followed by basification, generated sempervirine (1).

  DOI：

  10.1007/bf00807793

文献信息

• A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids.
  作者：Gordon W. Gribble、Timothy C. Barden、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85951-2

  日期：1988.1

  3-a]quinolzine(1)ring system. Application of this methodology to 2-(2-pyridinyl)indole 17, which is prepered via Taylor-Boger triazine Dieis-Alder annulation chemistry, affords the zwitterionic indole alkaloid sempervirine (3).

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。
• Über das Sempervirin
  作者：V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19480310239

  日期：——

  Das Sempervirin C19H16N2, aus Gelsemium sempervirens, Ait., wurde durch Erhitzen rnit Selen in das Yobyrin (IT) übergefuhrt. Durch Kochen rnit Raney-Nickel in Xylol liefert das Sempervirin das „Tetrahydro-ycbyrin” (IV). Auf Grund seines chemischen Verhaltens und seines Absorptionsspektrums wird fur das Sempervirin die Formel 1 vorgeschlagen.

  通过与硒一起加热，将来自美国伊利诺伊州格森姆维尔森州的森巴韦林C 19 H 16 N 2转化为yobyrin（IT）。通过将阮内镍与二甲苯中的阮内醇一起沸腾，森伯韦林产生“四羟基拜林”（IV）。根据其化学行为和吸收光谱，建议使用sempervirin的式1。
• Serpentine; alstonine et sempervirine, médicaments inhibant spécifiquement les cellules cancéreuses et tumorales
  申请人：Beljanski, Mirko

  公开号：EP0059817A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  L'invention concerne l'utilisation comme médicaments, utiles notamment pour le traitement des cancers et tumeurs, d'alcaloïdes appartenant au groupe des β-carbolines quaternaires, tels que la serpentine (I), l'alstonine (II), sempervirine (III) et la flavopéreirine (IV) et administrés en particulier sous forme galénique à libération prolongée

  本发明涉及属于季 β-胆碱类的生物碱，如蛇床子碱 (I)、龙葵碱 (II)、蚕豆碱 (III) 和黄柏碱 (IV)，特别是以缓释 galenic 形式给药的生物碱作为医药产品的用途，尤其是用于治疗癌症和肿瘤。
• Pressure-sensitive optrode
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0183329A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  An apparatus for sensing changes in pressure and for generating optical signals related to said changes in pressure. Light from a fiber optic illuminates a fluorescent composition causing it to fluoresce. The fluorescent composition is caused to move relative to the end of the fiber optic in response to changes in pressure so that the intensity of fluorescent emissions collected by the same fiber optic used for illumination varies monotonically with pressure.

  一种用于感测压力变化并产生与所述压力变化相关的光信号的装置。 来自光纤的光照射到荧光成分上，使其发出荧光。 荧光成分会随着压力的变化而相对于光纤末端移动，从而使用于照明的同一光纤所收集到的荧光发射强度随压力的变化而单调变化。
• EXPRESSION MODULATOR FOR CLOCK GENE PERIOD
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：EP2554178A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  The present invention provides a substance which can modulate expression of a Period gene effectively and with a wide range of application. Provided is an expression modulator for the Period gene comprising, as an active ingredient, one or more selected from the group consisting of arnica extract, nuphar extract, black tea extract, Zanthoxylum extract, juniper oil, cedar oil, lavender oil, clove bud oil, cypress oil, rose oil, ylang-ylang oil, galbanum oil, petitgrain oil, pepper oil, thyme oil, basil oil, and beta-caryophyllene.

  本发明提供了一种能有效调节 Period 基因表达且应用广泛的物质。 本发明提供了一种 Period 基因表达调节剂，其有效成分包括山金车提取物、胭脂树提取物、红茶提取物、黄樟提取物、杜松精油、雪松精油、薰衣草精油、丁香精油、柏树精油、玫瑰精油、依兰精油、高良姜精油、苦橙精油、胡椒精油、百里香精油、罗勒精油、β-石竹烯中的一种或多种。