3-(吲哚-2-基)-5,6,7,8-四氢异喹啉 | 26862-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(吲哚-2-基)-5,6,7,8-四氢异喹啉
• 英文名称: 2(3-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinyl))indole
• 英文别名: 3-(indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline；5,6,7,8-tetrahydro-3-indol-2-ylisoquinoline；5,6,7,8-Tetrahydro-3-indol-2-yl-isochinolin；(3-Indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline；3-(1H-indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 26862-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: WSHXNYWLRNYMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吲哚-2-基)-5,6,7,8-四氢异喹啉 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 13-Benzenesulfonyl-8-hydroxy-2,3,4,7,8,13-hexahydro-1H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-6-ylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl)-1-methansulfonyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-(吲哚-2-基)-5,6,7,8-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2

文献信息

• Total synthesis of new indolo[2,3-a]quinolizine alkaloids sempervirine type, potential pharmaceuticals
  作者：Teodozja M. Lipińska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.085

  日期：2006.6

  the AB–DE synthons, has been obtained. The final stages: desulfuration, and formation of the C-ring via the Gribble method have led to the expected zwitterionic alkaloids. Model syntheses of the indolopyridocoline and its methoxy analogue from 2-acetylpyridine have been performed for investigation of the microwave-induced Fischer synthesis of sensitive indoles and for obtaining compounds for comparative

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。
• A Concise Route to a Key Intermediate in the Total Synthesis of Sempervirine¹
  作者：Andrzej Rykowski、Teodozja Lipińska

  DOI：10.1080/00397919608003843

  日期：1996.12

  Diels-Alder reaction of 5-acetyl-3-methylthio-1,2,4-triazine 3 with 1-pyrrolidino-1-cyclohexene afforded 3-acetyl-1-methylthio-5,6,7,8-teterahydroisoquinoline 4 which was readily converted into target 2-(3-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinyl)) 6 via Fisher synthesis followed by reductive cleavage of the methylthio group in 5.
• GRIBBLE, GORDON W.;BARDEN, TIMOTHY C.;JOHNSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3195-3202
  作者：GRIBBLE, GORDON W.、BARDEN, TIMOTHY C.、JOHNSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids.
  作者：Gordon W. Gribble、Timothy C. Barden、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85951-2

  日期：1988.1

  3-a]quinolzine(1)ring system. Application of this methodology to 2-(2-pyridinyl)indole 17, which is prepered via Taylor-Boger triazine Dieis-Alder annulation chemistry, affords the zwitterionic indole alkaloid sempervirine (3).

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。