3-(3-Ethylindol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 574-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Ethylindol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(3-Aethyl-indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-isochinolin；3-(3-Ethyl-1h-indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 574-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: ZYAPANJAXWXCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Ethylindol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 3-(3-ethyl-indol-2-yl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Janot et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 230,234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-异喹啉-3-羧酸 在 乙醚 、 苯肼 作用下， 生成 3-(3-Ethylindol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列研究；育亨宾 合成了yobyrine，yobyrone和tetrahydroyobyrine。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a052

文献信息

• Sur la constitution de l'isorauhimbine
  作者：A. Le Hir、R. Goutarel、M.-M. Janot、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370728

  日期：——

  Isorauhimbin, C21H26O3N2, ein mit Yohimbin isomeres Alkaloid aus den Wurzeln von Rauwolfia serpentina Benth., lieferte bei der Dehydrierung mit Selen Yobyrin, Tetrabyrin und Dehydro-keto-yobyrin. Daraus lässt sich ableiten, dass Isorauhimbin das gleiche Ringgerüst wie Yohimbin aufweist, und dass die Methoxycarbonyl-Gruppe ebenfalls am Kohlenstoffatom 16 sitzt. Die Stellung der Hydroxylgruppe, deren

  Isorauhimbin，C 21 H 26 O 3 N 2，属于Yohimbin异构体。，Selen Yobyrin，Tetrabyrin和Dehydro-keto-yobyrin的替代品。Darauslässt先生，Isorauhimbin das gleicheRinggerüst女士Yohimbin先生，以及Methoxymethoxy-Gruppe ebenfalls和Kohlenstoffatom 16先生。羟基丁酸酯，DerchsekundärerCharakter durch Acetylierung nachgewiesen wurde，blecht noch ungewiss，da Oxydation nach Oppenauer bisher zu keinem kristallisierten Abbauproduktführte。
• Über das Sempervirin
  作者：V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19480310239

  日期：——

  Das Sempervirin C19H16N2, aus Gelsemium sempervirens, Ait., wurde durch Erhitzen rnit Selen in das Yobyrin (IT) übergefuhrt. Durch Kochen rnit Raney-Nickel in Xylol liefert das Sempervirin das „Tetrahydro-ycbyrin” (IV). Auf Grund seines chemischen Verhaltens und seines Absorptionsspektrums wird fur das Sempervirin die Formel 1 vorgeschlagen.

  通过与硒一起加热，将来自美国伊利诺伊州格森姆维尔森州的森巴韦林C 19 H 16 N 2转化为yobyrin（IT）。通过将阮内镍与二甲苯中的阮内醇一起沸腾，森伯韦林产生“四羟基拜林”（IV）。根据其化学行为和吸收光谱，建议使用sempervirin的式1。
• Witkop, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 118
  作者：Witkop

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. Lipin'ska

  DOI：10.1023/a:1017575718196

  日期：——
• Studies in the Indole Series. X. Yohimbine (Part 2). The Synthesis of Yobyrine, Yobyrone and “Tetrahydroyobyrine”
  作者：Percy L. Julian、William J. Karpel、Arthur Magnani、Edwin W. Meyer

  DOI：10.1021/ja01181a052

  日期：1948.1