3-(1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 117966-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-2-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-1H-indole；5,6,7,8-Tetrahydro-3-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]isoquinoline；3-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 117966-20-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: MMZZUETUZKZYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  612.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 硝酸长生草碱
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl)-1-methansulfonyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2

文献信息

• Total synthesis of new indolo[2,3-a]quinolizine alkaloids sempervirine type, potential pharmaceuticals
  作者：Teodozja M. Lipińska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.085

  日期：2006.6

  the AB–DE synthons, has been obtained. The final stages: desulfuration, and formation of the C-ring via the Gribble method have led to the expected zwitterionic alkaloids. Model syntheses of the indolopyridocoline and its methoxy analogue from 2-acetylpyridine have been performed for investigation of the microwave-induced Fischer synthesis of sensitive indoles and for obtaining compounds for comparative

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。
• GRIBBLE, GORDON W.;BARDEN, TIMOTHY C.;JOHNSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3195-3202
  作者：GRIBBLE, GORDON W.、BARDEN, TIMOTHY C.、JOHNSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids.
  作者：Gordon W. Gribble、Timothy C. Barden、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85951-2

  日期：1988.1

  3-a]quinolzine(1)ring system. Application of this methodology to 2-(2-pyridinyl)indole 17, which is prepered via Taylor-Boger triazine Dieis-Alder annulation chemistry, affords the zwitterionic indole alkaloid sempervirine (3).

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。