(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[B]吡啶-5-酮盐酸盐 | 1397526-22-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[B]吡啶-5-酮盐酸盐
• 英文名称: (R)-9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-5-one hydrochloride
• 英文别名: (9R)-9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-5-one hydrochloride；(9R)-9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta[b]pyridin-5-one;hydrochloride
• CAS: 1397526-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: RQCONYRUZQOOET-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[B]吡啶-5-酮盐酸盐 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到(R)-9-((三异丙基硅基)氧基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚基[B]吡啶-5-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2024180562A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 DL-dithiothreitol 、 ketoreductase ES KRED-119 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 43.0h， 以81%的产率得到(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚[B]吡啶-5-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Enantioselective Synthesis of a CGRP Antagonist

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the CGRP antagonist BMS-846372, amenable to large scale preparation, is presented. This new synthesis showcases a chemo- and enantioselective reduction of a cyclohepta[b]pyridine-5,9-dione as well as a Pd-catalyzed alpha-arylation reaction to form the key carbon-carbon bond and set the absolute and relative stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol302262q