3'-OAc-carba-thymidine | 1144465-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-OAc-carba-thymidine
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopentyl] acetate
• CAS: 1144465-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: HQZUXQVFQXNZMB-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-OAc-carba-thymidine 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物的膜渗透性三磷酸前药

  摘要：

  核苷类似物代谢转化为三磷酸酯的过程常常进行得不充分。速率限制可以在单磷酸化步骤中进行，也可以在二磷酸化和三磷酸化步骤中进行。我们开发了核苷三磷酸（NTP）递送系统（Tri PPP方法）。通过这种方法，NTP被γ-磷酸盐处的两个生物可逆单元掩盖。使用涉及H-膦酸酯化学的方法，合成了一系列带有批准的以及可能具有抗病毒活性的核苷类似物的衍生物。猪肝酯酶，人T淋巴细胞提取物中的酶触发的NTPs传递以及使用三磷酸胸苷的前药的聚合酶链式反应证明了这一点。三重PPP一些对HIV无活性的核苷类似物的ro-化合物显示出显着的抗HIV活性。为了进行细胞摄取研究，制备了荧光Tri PPP ro-化合物，该化合物将三磷酸化的代谢物递送至完整的CEM细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201511808
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,3R,4S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxycyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3'-OAc-carba-thymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物的膜渗透性三磷酸前药

  摘要：

  核苷类似物代谢转化为三磷酸酯的过程常常进行得不充分。速率限制可以在单磷酸化步骤中进行，也可以在二磷酸化和三磷酸化步骤中进行。我们开发了核苷三磷酸（NTP）递送系统（Tri PPP方法）。通过这种方法，NTP被γ-磷酸盐处的两个生物可逆单元掩盖。使用涉及H-膦酸酯化学的方法，合成了一系列带有批准的以及可能具有抗病毒活性的核苷类似物的衍生物。猪肝酯酶，人T淋巴细胞提取物中的酶触发的NTPs传递以及使用三磷酸胸苷的前药的聚合酶链式反应证明了这一点。三重PPP一些对HIV无活性的核苷类似物的ro-化合物显示出显着的抗HIV活性。为了进行细胞摄取研究，制备了荧光Tri PPP ro-化合物，该化合物将三磷酸化的代谢物递送至完整的CEM细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201511808

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Di- and Triphosphates and Dinucleoside Polyphosphates with <i>cyclo</i>Sal-Nucleotides
  作者：Svenja Warnecke、Chris Meier

  DOI：10.1021/jo802348h

  日期：2009.4.17

  A new and efficient method for the synthesis of nucleoside di- and triphosphates as well as dinucleoside polyphosphates (NpnN′) is described. 5-Acceptor-substituted (5-nitro and 5-chloro) cycloSal-nucleotides are used as starting material that were reacted with a variety of phosphate nucleophiles as pyrophosphate or nucleotides to the corresponding products in short times and very good yields. After

  描述了一种合成核苷二磷酸和三磷酸以及二核苷多磷酸（Np n N'）的新的有效方法。5-受体取代的（5-硝基和5-氯）环Sal核苷酸被用作起始原料，可与各种磷酸盐亲核试剂（如焦磷酸盐或核苷酸）在短时间内以非常高的收率反应成相应的产物。在消耗了起始的环式Sal-磷酸三酯之后，首先将保护基团裂解，最后通过RP柱色谱分离产物。给出了在天然核苷中发现的所有五个嘧啶和嘌呤碱基以及一个非天然嘧啶碱基的实例，以证明该方法可以普遍应用。
• Carbocyclic analogs of anhydrothymidines
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、Martha C. Thorpe、William C. Coburn

  DOI：10.1002/jhet.5570200329

  日期：1983.5

  The carbocyclic analog of thymidine (C-Thymidine, 2) was converted to the analog of 3′-(O-methanesulfonyl)-5′-O-tritylthymidine, which was cyclized in alkaline solution or with 1,5-diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene (DBU) to the carbocyclic analog of 5′-O-trityl-2,3′-anhydrothymidine (6). Hydrolysis of the latter compound produced the carbocyclic analog of all-cis-thymidine. C-Thymidine was also converted

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。