(1'aR,1'bR,5'aR,6'aR)-5'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-1a,1b,2,4,5,6a-hexahydroindeno[1,2-b]oxirene]-6'-one | 1310062-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'aR,1'bR,5'aR,6'aR)-5'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-1a,1b,2,4,5,6a-hexahydroindeno[1,2-b]oxirene]-6'-one
• CAS: 1310062-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AMDBRELGLADOCG-YSSBGUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'aR,1'bR,5'aR,6'aR)-5'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-1a,1b,2,4,5,6a-hexahydroindeno[1,2-b]oxirene]-6'-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.49h， 生成 (1R,9S,10R,12S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-3,7-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chlorhololide A全合成的合成研究

  摘要：

  报道了核心框架 4 的高度立体选择性合成，核心框架 4 是氯全内酯 A 全合成的关键中间体。该方法具有 t-BuCu 介导的 α,β-不饱和二酮 8 立体选择性还原、沃顿转座、西蒙斯-史密斯环丙烷化和级联烯醇内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259677
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-7a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-1,5-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (1'aR,1'bR,5'aR,6'aR)-5'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-1a,1b,2,4,5,6a-hexahydroindeno[1,2-b]oxirene]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Chlorhololide A全合成的合成研究

  摘要：

  报道了核心框架 4 的高度立体选择性合成，核心框架 4 是氯全内酯 A 全合成的关键中间体。该方法具有 t-BuCu 介导的 α,β-不饱和二酮 8 立体选择性还原、沃顿转座、西蒙斯-史密斯环丙烷化和级联烯醇内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259677

文献信息

• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Chlorahololide A
  作者：Gang Zhao、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0030-1259677

  日期：2011.3

  The highly stereoselective synthesis of core framework 4, a pivotal intermediate for the total synthesis of chlorahololide A, is reported. The approach features t-BuCu-mediated stereoselective reduction of α,β-unsaturated diketone 8, Wharton transposition, Simmons―Smith cyclopropanation and cascade enol lactonization.

  报道了核心框架 4 的高度立体选择性合成，核心框架 4 是氯全内酯 A 全合成的关键中间体。该方法具有 t-BuCu 介导的 α,β-不饱和二酮 8 立体选择性还原、沃顿转座、西蒙斯-史密斯环丙烷化和级联烯醇内酯化。