4-(1,4-二甲基-1-乙基)戊基酚 | 3917-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(1,4-二甲基-1-乙基)戊基酚
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: β-ionylideneethanol；β-Jonyliden-ethanol；(2E,4E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4-pentadiene-1-ol；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 3917-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VSMDCVLKAAVJFW-ANKZSMJWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-二甲基-1-乙基)戊基酚 在 manganese(IV) oxide 、 potassium amide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Matsui et al., Journal of Vitaminology, 1958, vol. 4, p. 190,192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-(1,4-二甲基-1-乙基)戊基酚
  参考文献：
  名称：

  Huisman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 899,911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of an Enol Nonaflate with (Vinyl)tributylstannanes and Acetylenes: A Highly Stereoselective Synthesis of 8,18-¹³C₂-Labeled Retinal
  作者：Akimori Wada、Yasuhiro Ieki、Saeko Nakamura、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2005-865294

  日期：——

  Here we report that enol nonaflates exhibit higher reactivity than the corresponding enol triflates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various (vinyl)tributylstannanes and acetylenes. We also highlight the reaction of a vinyl nonaflate, containing two 1 3 C-labeled carbon atoms with an alkenyl stannane, which afforded the trisubstituted E-olefin stereoselectively in high yield. The

  在这里，我们报告烯醇九氟甲磺酸酯在钯催化的与各种（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应中表现出比相应的烯醇三氟甲磺酸酯更高的反应性。我们还强调了含有两个 1 3 C 标记的碳原子的乙烯基九烷基锡与烯基锡烷的反应，它以高产率立体选择性地提供了三取代的 E-烯烃。然后将 E-烯烃转化为相应的全 E-视黄醛。
• Electro-organic reactions. Part 25. The role of chromium(III) in the modification of cathodic pinacolisation
  作者：David W. Sopher、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/p29840001361

  日期：——

  hydrated and anhydrous, profoundly alters the course of cathodic reduction in dimethylfomamide solution of benzophenone, benzaldehyde, β-ionone, β-ionylidene acetaldehyde, and retinal. Pinacolisation is enhanced at the expense of formation of the corresponding alcohol. Furthermore the relevant reduction potential is lowered. The mechanism of the reaction has been investigated using voltammetric and coulometric

  水合和无水氯化铬（III）的存在深刻改变了二苯甲酮，苯甲醛，β-紫罗兰酮，β-紫罗兰乙醛和视网膜的二甲基甲酰胺溶液中阴极还原的过程。戊四醇化作用以形成相应的醇为代价而得到增强。此外，相关的还原潜力也降低了。已使用伏安法和库仑法实验结合了在各种条件下对制备规模的还原反应的详细分析，研究了反应的机理。还考虑了反应的立体化学过程。总体而言，该结果提供了令人信服的证据，表明关键的可还原中间体为羰基化合物-Cr III配合物，该中间体形成通过相应的具有均匀内部球体的Cr II物种，再氧化起着至关重要的作用。这与先前提出的将电生成的Cr II作为还原剂参与的建议背道而驰。
• Effect of conjugates of all-trans-retinoic acid and shorter polyene chain analogues with amino acids on prostate cancer cell growth
  作者：Eldem Sadikoglou、George Magoulas、Christina Theodoropoulou、Constantinos M. Athanassopoulos、Efstathia Giannopoulou、Olga Theodorakopoulou、Denis Drainas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.029

  日期：2009.8

  cells. In contrast to ATRA, all conjugates bearing amino acids with polar side chains showed no inhibitory effect on LNCaP cell proliferation, while conjugates with α-amino acids with lipophilic side chain, such as 7, or linear amino acids, such as 9, significantly decreased prostate cancer LNCaP cell number. Interestingly, while the effect of ATRA was RARα-dependent, the effect of its active analogues

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。
• Palladium-Catalyzed Allylidenation of Aldehyde. A Simple and Convenient Method for the Preparation of Conjugated Diene and Polyene Compounds
  作者：Nobuhisa Okukado、Osamu Uchikawa、Yukari Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1988.1449

  日期：1988.8.5

  situ reacted with aldehydes to give conjugated dienes in good yields in the presence of tributylphosphine and a catalytic amount of Pd(PPh3)4. This method proved to be suitable for the preparation of polyene compounds such as carotenoids.

  在三丁基膦和催化量的 Pd(PPh3)4 存在下，由烯丙醇和异氰酸苯酯原位制备的烯丙基苯基氨基甲酸酯与醛反应以良好的产率得到共轭二烯。该方法被证明适用于制备多烯化合物，如类胡萝卜素。
• Retinoids and related compounds. Part 14. A novel synthesis of conjugated 4-alkylidenebutenolides and their spectral characterization
  作者：Masayoshi Ito、Yuko Katsuta、Yumiko Yamano、Kiyoshi Tsukida

  DOI：10.1039/p19930000987

  日期：——

  A novel synthesis (the sulfone method) of carotenoidal alkylidenebutenolides is described together with spectral characterization of the latter.

  描述了类胡萝卜素亚烷基丁烯内酯的新合成方法（砜法）以及后者的光谱表征。