N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide | 210221-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 210221-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: PUIQWXVAXKWFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以83%的产率得到5-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylamino)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  合成（苯并咪唑-2-基）苯胺衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  已合成了一系列（苯并咪唑-2-基）-苯胺（1）衍生物，并被评估为糖原磷酸化酶（GP）抑制剂。动力学研究表明，具有几个杂原子（3和5系列）的侧链杂环残基的化合物表现出适度的抑制特性，IC 50值在400–600μM范围内。芳基磺酰基衍生物7（AR：苯基）和9（氩：Ö硝基苯基）的1呈现的研究的化合物中具有最高活性（系列2）（IC 50比的效果更强的324μM和357μM，分别地）p -甲苯基模拟8。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.069
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为靶向 RAF 和 VEGFR-2 激酶抑制剂的新型 2-芳基苯并咪唑/2-硫代嘧啶和 2-硫代喹唑啉-4(3H)-ones 偶联物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  在目前的研究中，已经合成了一系列 2-芳基苯并咪唑-硫代嘧啶和-硫代喹唑啉-4(3 H )-酮共轭物12a-d、13a、b和14a-l 。所有合成的化合物都在 NCI - US 对一组癌细胞系进行了体外抗癌活性测试，并在 10 µM 下测定了它们的生长抑制 (GI) %。选择化合物14c和14g-i在五剂量测定中进行筛选，发现其 GI 50值为 1.1–30.0 µM。苯并咪唑-喹唑啉酮衍生物14c尤其是对测试的癌细胞系显示出有效的抗癌活性（GI 50为 1.3–4.2 µM）。此外，化合物12a、b、13a、14a-e、14g、14i和14j被选择用于使用 MTT 测定对某些癌细胞系进行测试，发现苯并咪唑-喹唑啉酮14g对黑色素瘤（Mel- 501 和 A-375)、乳腺癌 (MCF-7)、结肠 (HCT-116)、前列腺 (PC-3)、肺癌 (A-549) 和胰腺 (Paca-2) 癌细胞系，报告

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105883

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. II. Antiviral activity of 2-phenylbenzimidazole derivatives
  作者：Michele Tonelli、Matteo Simone、Bruno Tasso、Federica Novelli、Vito Boido、Fabio Sparatore、Giuseppe Paglietti、Sabrina Pricl、Gabriele Giliberti、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.037

  日期：2010.4

  Seventy-six 2-phenylbenzimidazole derivatives were synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. The most commonly affected viruses were, in decreasing order, CVB-2, BVDV, Sb-1, HSV-1, and YFV, while HIV-1 and VSV were not affected, and RSV, VV and Reo-1 were only susceptible to a few compounds. Thirty-nine compounds

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。
• Design and synthesis of three series of novel antitumor–azo derivatives
  作者：Phoebe F. Lamie、John N. Philoppes

  DOI：10.1007/s00044-017-1839-4

  日期：2017.6

  Three new series of thiazoles, quinolones, and thiazolidinones merged with benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole nuclei were synthesized. The compounds were subjected to Infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and elemental analyses. Cytotoxic activity of compounds were evaluated against breast (MCF-7) and colon (HCT-116) cell lines. Seven

  合成了三类新的噻唑，喹诺酮和噻唑烷酮与苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑核合并。对化合物进行红外，1 H核磁共振，13 C核磁共振，质谱和元素分析。评估了化合物对乳腺（MCF-7）和结肠（HCT-116）细胞系的细胞毒活性。七个化合物的IC 50值为0.0112至0.0198 µM，因此比参考药物阿霉素更有效（ 针对MCF-7和HCT-116的IC 50分别为0.0084和0.0088 µM）。
• Mahmoud; El-Ezbawy; El-Sherief, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 12, p. 1155 - 1163
  作者：Mahmoud、El-Ezbawy、El-Sherief、Sarhan, Abd El-Wareth A. O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (benzimidazol-2-yl)aniline derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Shadia A. Galal、Muhammad Khattab、Fotini Andreadaki、Evangelia D. Chrysina、Jean-Pierre Praly、Fatma A.F. Ragab、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.069

  日期：2016.11

  A series of (benzimidazol-2-yl)-aniline (1) derivatives has been synthesized and evaluated as glycogen phosphorylase (GP) inhibitors. Kinetics studies revealed that compounds displaying a lateral heterocyclic residue with several heteroatoms (series 3 and 5) exhibited modest inhibitory properties with IC50 values in the 400–600 μM range. Arylsulfonyl derivatives 7 (Ar: phenyl) and 9 (Ar: o-nitrophenyl)

  已合成了一系列（苯并咪唑-2-基）-苯胺（1）衍生物，并被评估为糖原磷酸化酶（GP）抑制剂。动力学研究表明，具有几个杂原子（3和5系列）的侧链杂环残基的化合物表现出适度的抑制特性，IC 50值在400–600μM范围内。芳基磺酰基衍生物7（AR：苯基）和9（氩：Ö硝基苯基）的1呈现的研究的化合物中具有最高活性（系列2）（IC 50比的效果更强的324μM和357μM，分别地）p -甲苯基模拟8。
• Design, synthesis and anticancer activity of novel 2-arylbenzimidazole/2-thiopyrimidines and 2-thioquinazolin-4(3H)-ones conjugates as targeted RAF and VEGFR-2 kinases inhibitors
  作者：Islam H. Ali、Heba T. Abdel-Mohsen、Marwa M. Mounier、Mahmoud T. Abo-elfadl、Ahmed M. El Kerdawy、Iman A.Y. Ghannam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105883

  日期：2022.9

  kinases inhibitory activities on BRAF (wt), BRAF (V600E) and CRAF showing IC50 values 0.002–0.1 µM, whereas, the benzimidazole-quinazolinone derivatives 14i and 14k showed moderate VEGFR-2 inhibitory activity (IC50 = 20.60 and 6.14 µM, respectively). Moreover, the representative compounds 14g and 14i caused cell cycle arrest of A-375 melanoma cell line at G2/M phase and were found to induce late apoptosis

  在目前的研究中，已经合成了一系列 2-芳基苯并咪唑-硫代嘧啶和-硫代喹唑啉-4(3 H )-酮共轭物12a-d、13a、b和14a-l 。所有合成的化合物都在 NCI - US 对一组癌细胞系进行了体外抗癌活性测试，并在 10 µM 下测定了它们的生长抑制 (GI) %。选择化合物14c和14g-i在五剂量测定中进行筛选，发现其 GI 50值为 1.1–30.0 µM。苯并咪唑-喹唑啉酮衍生物14c尤其是对测试的癌细胞系显示出有效的抗癌活性（GI 50为 1.3–4.2 µM）。此外，化合物12a、b、13a、14a-e、14g、14i和14j被选择用于使用 MTT 测定对某些癌细胞系进行测试，发现苯并咪唑-喹唑啉酮14g对黑色素瘤（Mel- 501 和 A-375)、乳腺癌 (MCF-7)、结肠 (HCT-116)、前列腺 (PC-3)、肺癌 (A-549) 和胰腺 (Paca-2) 癌细胞系，报告