N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-cyanoacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• mdl: MFCD22390988
• 分子量: 276.297
• InChiKey: HHPPKGTVSVWROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-4-amino-3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三类新型抗肿瘤偶氮衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了三类新的噻唑，喹诺酮和噻唑烷酮与苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑核合并。对化合物进行红外，1 H核磁共振，13 C核磁共振，质谱和元素分析。评估了化合物对乳腺（MCF-7）和结肠（HCT-116）细胞系的细胞毒活性。七个化合物的IC 50值为0.0112至0.0198 µM，因此比参考药物阿霉素更有效（ 针对MCF-7和HCT-116的IC 50分别为0.0084和0.0088 µM）。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1839-4
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑及其具有极光 A 激酶和 KSP 抑制活性的抗肿瘤作用

  摘要：

  通过N-(4-(1H-苯并[d]咪唑-2-)的一锅反应制备了一系列新合成的抗癌化合物，包括带有苯并咪唑部分的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物6a-q yl)苯基)-2-氰基乙酰胺 5 与 2-氨基噻唑和适当的芳香醛。在浓NaOH水溶液存在下，4-(1H-苯并[d]咪唑-2基)苯甲酰胺1与二硫化碳和碘甲烷反应得到化合物7，然后用邻苯二胺处理得到N-( 4-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 8. 新合成化合物的结构通过分析和光谱测量（IR、MS 和1H 核磁共振）。筛选并研究了合成产物对三种人癌细胞系（即结直肠癌细胞系HCT116、人肝癌细胞系HepG2和人卵巢癌细胞系A2780）的体外抗肿瘤活性及其对极光A激酶和KSP的抑制作用。活动。所有新合成的化合物都显示出与标准药物 CK0106023 相当的显着结果。与标准药物

  DOI：

  10.1002/ardp.201400441

文献信息

• New Benzimidazoles and Their Antitumor Effects with Aurora A Kinase and KSP Inhibitory Activities
  作者：Amira S. Abd El-All、Asmaa A. Magd-El-Din、Fatma A. F. Ragab、Mahmoud ElHefnawi、Mohamed M. Abdalla、Shadia A. Galal、Ahmed A. El-Rashedy

  DOI：10.1002/ardp.201400441

  日期：2015.7

  and 1H NMR). The synthesized products were screened and studied for their in vitro antitumor activity against three human cancer cell lines (namely colorectal cancer cell line HCT116, human liver cancer cell line HepG2, and human ovarian cancer cell line A2780) and their Aurora A kinase and KSP inhibitory activities. All newly synthesized compounds revealed marked results comparable with the standard

  通过N-(4-(1H-苯并[d]咪唑-2-)的一锅反应制备了一系列新合成的抗癌化合物，包括带有苯并咪唑部分的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物6a-q yl)苯基)-2-氰基乙酰胺 5 与 2-氨基噻唑和适当的芳香醛。在浓NaOH水溶液存在下，4-(1H-苯并[d]咪唑-2基)苯甲酰胺1与二硫化碳和碘甲烷反应得到化合物7，然后用邻苯二胺处理得到N-( 4-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 8. 新合成化合物的结构通过分析和光谱测量（IR、MS 和1H 核磁共振）。筛选并研究了合成产物对三种人癌细胞系（即结直肠癌细胞系HCT116、人肝癌细胞系HepG2和人卵巢癌细胞系A2780）的体外抗肿瘤活性及其对极光A激酶和KSP的抑制作用。活动。所有新合成的化合物都显示出与标准药物 CK0106023 相当的显着结果。与标准药物
• Design and synthesis of three series of novel antitumor–azo derivatives
  作者：Phoebe F. Lamie、John N. Philoppes

  DOI：10.1007/s00044-017-1839-4

  日期：2017.6

  Three new series of thiazoles, quinolones, and thiazolidinones merged with benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole nuclei were synthesized. The compounds were subjected to Infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and elemental analyses. Cytotoxic activity of compounds were evaluated against breast (MCF-7) and colon (HCT-116) cell lines. Seven

  合成了三类新的噻唑，喹诺酮和噻唑烷酮与苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑核合并。对化合物进行红外，1 H核磁共振，13 C核磁共振，质谱和元素分析。评估了化合物对乳腺（MCF-7）和结肠（HCT-116）细胞系的细胞毒活性。七个化合物的IC 50值为0.0112至0.0198 µM，因此比参考药物阿霉素更有效（ 针对MCF-7和HCT-116的IC 50分别为0.0084和0.0088 µM）。