N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基]苯甲酰胺 | 98806-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylbenzamide；N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenyl]benzamide；benzoic acid-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)-anilide]；Benzoesaeure-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)-anilid]；Benzamide, N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-；N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 98806-50-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: FBQLHSPREUMECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335 °C
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选鉴定和化学优化的取代2-芳基苯并咪唑类新的非锌结合MMP-2抑制剂。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115257

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• Hemozoin inhibiting 2-phenylbenzimidazoles active against malaria parasites
  作者：Fabrizio P. L'abbate、Ronel Müller、Roxanne Openshaw、Jill M. Combrinck、Katherine A. de Villiers、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.060

  日期：2018.11

  found to inhibit β-hematin formation <100 μM and 50% parasite growth <2 μM. Four compounds showed nanomolar parasite growth inhibition activities, no cross-resistance in a chloroquine resistant strain and low cytotoxicity. QSAR analysis showed a strong association of parasite growth inhibition with inhibition of β-hematin formation and the most active compound inhibited hemozoin formation in P. falciparum

  最近发现，通过高通量筛选可抑制2-苯基苯并咪唑支架抑制β-血红素（合成性zozoin）的形成。在此，列举了325,728个N -4-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）芳基）苯甲酰胺的文库，并使用贝叶斯统计量预测β-血红素和恶性疟原虫生长抑制。过滤预测的非活性物质和水溶性可忽略不计的化合物会将文库减少至35,124。进一步缩小到仅具有末端芳基环取代基的化合物，将文库减少到18个，发现其中83％抑制β-血红素形成<100μM和50％寄生虫生长<2μM。四种化合物显示出纳摩尔级的寄生虫生长抑制活性，在对氯喹耐药的菌株中没有交叉耐药性，并且细胞毒性低。QSAR分析显示，抑制恶性疟原虫生长与抑制β-血红素形成密切相关，而活性最强的化合物可抑制恶性疟原虫的血红蛋白形成。，从而增加了可交换的血红素。在该系统中对分子对接的开拓性使用显示出了预测能力，并且可以使观察到的结构活性趋势合理化。
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Alekshun N. Michael

  公开号：US20060160799A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  提供了作为抗感染剂有用的取代苯并咪唑化合物，可以降低微生物的抗药性、毒力或生长。提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制药制剂，例如，用于降低抗生素抗性和抑制生物膜。
• Transcription Factor Modulating Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Alekshun Michael N.

  公开号：US20090131481A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of using substituted benzimidazole compounds, in, e.g., reducing virulence and infectivity, inhibiting biofilms and treating bacterial infections are also provided.

  提供了一种有用的取代苯并咪唑化合物，可用作抗感染剂，降低微生物的抗药性、毒力或生长。还提供了使用取代苯并咪唑化合物的方法，例如减少病原体的毒力和感染性、抑制生物膜和治疗细菌感染。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。