2-[4-(phenoxyacetylamino)phenyl]benzimidazole | 476634-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[4-(phenoxyacetylamino)phenyl]benzimidazole
• 英文别名: N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 476634-14-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: WINOCSBMRDIJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2-[4-(phenoxyacetylamino)phenyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and PASS Assisted Evaluation of Novel 2-Substituted Benzimidazole Derivatives as Potent Anthelimintics

  摘要：

  通过氨基或亚苯氨基将取代的苯氧基团连接到苯并咪唑核的2-位，合成了两系列化合物（AB和APB），并通过PASS软件预测了每种化合物的活性谱。所有化合物的两种系列都被预测具有强力的驱虫活性。每个化合物的活性在0.1%、0.2%和0.5%的浓度下实验评估了虫体死亡时间和瘫痪时间，结果与PASS预测的活性一致。一般来说，由于APB系列中的间隔苯环增加了额外的疏水相互作用，APB系列的所有化合物都比AB系列更有效。所有化合物的活性随着浓度的增加而增加。具有对氯苯氧基的化合物是APB系列中最活跃的（死亡时间为5.7±0.4分钟，瘫痪时间为3.1±0.3分钟），在0.2%的浓度下与阿苯达唑相当（死亡时间为5.4±0.1分钟，瘫痪时间为2.8±0.2分钟）。两种系列中的邻氯苯氧基类似物是所有中最不活跃的。基于这些结果，建议在化合物的苯氧环的4-位上有一个取代基，能够通过范德华力和/或电子相互作用与受体结合，从而增加结合相互作用并导致强力的驱虫活性。

  DOI：

  10.2174/157340641004140421115518