methyl 2-((1E)-3-{(2R,3R,5S,6S)-3-((1S,5R)-5-hydroxy)-1-(methyloxymethyl)oxy-hexyl-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxan-2-yl}-1-propenyl) benzoate | 918328-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl 2-((1E)-3-{(2R,3R,5S,6S)-3-((1S,5R)-5-hydroxy)-1-(methyloxymethyl)oxy-hexyl-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxan-2-yl}-1-propenyl) benzoate
• CAS: 918328-71-9
• 化学式: C₃₇H₄₆O₉
• 分子量: 634.767
• InChiKey: DHAVGYDAHQHHEM-GKJSLXQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1E)-3-{(2R,3R,5S,6S)-3-((1S,5R)-5-hydroxy)-1-(methyloxymethyl)oxy-hexyl-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxan-2-yl}-1-propenyl) benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3S,7S,8S,9R)-8-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  对大环内酯昆士兰州核心结构的简洁策略。

  摘要：

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。

  DOI：

  10.1021/ol062479r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-3-[(1S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl]-2-methylidene-5,6-bis-(4-methoxyphenyl)-[1,4]-dioxan 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三苯胂 、 水 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-((1E)-3-{(2R,3R,5S,6S)-3-((1S,5R)-5-hydroxy)-1-(methyloxymethyl)oxy-hexyl-5,6-bis[4-(methyloxy)phenyl]-1,4-dioxan-2-yl}-1-propenyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  对大环内酯昆士兰州核心结构的简洁策略。

  摘要：

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。

  DOI：

  10.1021/ol062479r