4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 | 554-52-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
• 中文别名: 4-羟基-3-甲氧基苯乙胺
• 英文名称: 3-Methoxytyramine
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol；3-MT
• CAS: 554-52-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00060621
• 分子量: 167.208
• InChiKey: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  304.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（略微加热）、甲醇（略微加热）、水（略微加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  146.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

3-Methoxytyramine（3MT）是一种细胞外代谢产物，属于3-羟基酪胺/多巴胺家族，具有神经调节作用。

靶点

人类内源性代谢物 Human Endogenous Metabolite 表示该物质在人体内的存在和作用。

体内研究

在多巴胺缺乏的DAT-KO（DDD）小鼠中，外周释放的3-Methoxytyramine (3MT) 能显著激活行为。这种代谢产物不仅诱导了行为活跃性，还在多巴胺缺乏的小鼠纹状体中引起了细胞内信号传导。

化学性质

3MT 为棱晶（溶于乙醇），熔点在156-157℃（文献报道210-211℃）。其盐酸盐则为浅黄色棱晶，同样溶于乙醇，熔点约为210-211℃。

用途

3MT 是多巴胺合成的中间体，在药物和生物研究中有重要应用。

生产方法

通过将香兰醛与硝基甲烷在甲胺盐酸盐参与下缩合生成4-羟基-3-甲氧基-β-硝基苯乙烯，再以锌粉和盐酸还原制得3MT。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,10-di(benzyloxy)-3,9-dimethoxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of rac-Mangochinine

  摘要：

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926410
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyphenylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Casagrande; Santangelo; Saini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 2 A, p. 291 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-prop-2-ynyloxy-acetic acid 2-[2-(4-chloro-phenyl)-2-prop-2-ynyloxy-acetoxy]-ethyl ester 、 氯苯 、 4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 、 二乙氨基乙醇 在 氯苯 、 甲苯 、 水 、 4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 2-(4-chlorophenyl)-N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide 作用下， 反应 4.58h， 以2-(4-Chloro-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide can be partly isolated by crystallisation/filtration from the toluene solution at −10° C. in a yield of 224 g (60% of theory based on glycolester)的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of mandipropamid and derivatives thereof

  摘要：

  一种制备公式（I）化合物的方法，该方法包括：（i）将公式（III）化合物与公式（IV）化合物反应，得到公式（II）化合物，和（ii）将公式（II）化合物与离去基反应，得到公式（I）化合物。

  公开号：

  US08129560B2

文献信息

• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• Synthesis of Aporphine Analogues via Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl–Aryl Dehydrogenative Coupling
  作者：Chen Su、Wen-Hua Xu、Rui-Li Guo、Xing-Long Zhang、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01649

  日期：2021.10.1

  Reported herein is an intramolecular dehydrogenative coupling of two inert aryl C–H bonds for the synthesis of aporphine analogues. The process represents a novel tool for the preparation of aporphines via palladiun-catalyzed C–H bond activation. The present reaction is compatible with various functional groups, and the coupling products have been further applied for the synthesis of natural products

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。
• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• Structure–activity relationship and biological evaluation of berberine derivatives as PCSK9 down-regulating agents
  作者：Tian-Yun Fan、Yu-Xin Yang、Qing-Xuan Zeng、Xue-Lei Wang、Wei Wei、Xi-Xi Guo、Li-Ping Zhao、Dan-Qing Song、Yan-Xiang Wang、Li Wang、Bin Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104994

  日期：2021.8

  deficiency markedly enhanced the survival rate of patient with cardiovascular diseases (CVDs). Forty berberine (BBR) derivatives were synthesized and evaluated for their activities on down-regulating the transcription of PCSK9 in HepG2 cells, taking BBR as the lead. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that 2,3-dimethoxy moiety might be beneficial for activity. Among them, 9k displayed the

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。

表征谱图