N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-1-(2,6-methyl-4-cyanophenyl)propan-2-amine | 1268936-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-1-(2,6-methyl-4-cyanophenyl)propan-2-amine
• 英文别名: 4-[2-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethylamino]propoxy]-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 1268936-98-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: GKIDLBVWTBEGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-1-(2,6-methyl-4-cyanophenyl)propan-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.32 g的产率得到N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-1-(2,6-methyl-4-cyanophenyl)propan-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  药物代谢为基础的设计，合成，和1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-（3,4- dimethoxyphenylethylamino）丙烷盐酸盐（DDPH）类似物的生物活性作为α 1 -肾上腺素受体拮抗剂

  摘要：

  1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-（3,4- dimethoxyphenylethylamino）丙烷盐酸盐（DDPH）是一种强效α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂，它是目前在II期临床试验。但是，快速代谢限制了它的进一步使用。本文根据DDPH可能的代谢途径设计了11种DDPH类似物，并以芳香环A的3或4位上的卤素，甲基和氰基的结构为特征，以阻止羟基化。芳香环B的3或4位的羟基延长了反应时间。这些化合物由取代的苯氧基丙酮与取代的苯乙胺还原胺化而以中等至良好的产率合成，并用1进行了全面表征1 H NMR，IR和HRMS。生物学评估表明，大多数化合物表现出较强的阻断作用，并具有中等至良好的降压活性。显然，与它们相应的具有4-OMe / 3-OMe（以及3-OH / 4-OMe）的类似物相比，在B组上具有4-OH / 3-OMe的化合物表现出更高的阻断活性和更长的持续时间。其中，在环A的4-位具有溴基且在基团B上具有4-OH

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.020
• 作为产物：
  描述：

  vanillalnitromethane 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-1-(2,6-methyl-4-cyanophenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  药物代谢为基础的设计，合成，和1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-（3,4- dimethoxyphenylethylamino）丙烷盐酸盐（DDPH）类似物的生物活性作为α 1 -肾上腺素受体拮抗剂

  摘要：

  1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-（3,4- dimethoxyphenylethylamino）丙烷盐酸盐（DDPH）是一种强效α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂，它是目前在II期临床试验。但是，快速代谢限制了它的进一步使用。本文根据DDPH可能的代谢途径设计了11种DDPH类似物，并以芳香环A的3或4位上的卤素，甲基和氰基的结构为特征，以阻止羟基化。芳香环B的3或4位的羟基延长了反应时间。这些化合物由取代的苯氧基丙酮与取代的苯乙胺还原胺化而以中等至良好的产率合成，并用1进行了全面表征1 H NMR，IR和HRMS。生物学评估表明，大多数化合物表现出较强的阻断作用，并具有中等至良好的降压活性。显然，与它们相应的具有4-OMe / 3-OMe（以及3-OH / 4-OMe）的类似物相比，在B组上具有4-OH / 3-OMe的化合物表现出更高的阻断活性和更长的持续时间。其中，在环A的4-位具有溴基且在基团B上具有4-OH

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.020

文献信息

• Drug metabolism-based design, synthesis, and bioactivities of 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenylethylamino)propane hydrochloride (DDPH) analogs as α1-adrenoceptors antagonists
  作者：Bao-Min Xi、Zhen-Zhou Jiang、Jian-Wei Zou、Pei-Zhou Ni、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.020

  日期：2011.1

  hydrochloride (DDPH) is a potent α1-adrenoceptor antagonist that is currently under Phase II clinic trials. However, the fast metabolism has restricted its further use. In this paper, 11 DDPH analogs were designed according to the probable metabolism pathways of DDPH, and featured the structures of halogen, methyl, and cyano groups at the 3-, or 4-position of aromatic ring A to block the hydroxylation

  1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-（3,4- dimethoxyphenylethylamino）丙烷盐酸盐（DDPH）是一种强效α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂，它是目前在II期临床试验。但是，快速代谢限制了它的进一步使用。本文根据DDPH可能的代谢途径设计了11种DDPH类似物，并以芳香环A的3或4位上的卤素，甲基和氰基的结构为特征，以阻止羟基化。芳香环B的3或4位的羟基延长了反应时间。这些化合物由取代的苯氧基丙酮与取代的苯乙胺还原胺化而以中等至良好的产率合成，并用1进行了全面表征1 H NMR，IR和HRMS。生物学评估表明，大多数化合物表现出较强的阻断作用，并具有中等至良好的降压活性。显然，与它们相应的具有4-OMe / 3-OMe（以及3-OH / 4-OMe）的类似物相比，在B组上具有4-OH / 3-OMe的化合物表现出更高的阻断活性和更长的持续时间。其中，在环A的4-位具有溴基且在基团B上具有4-OH