1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 | 282109-83-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐
• 中文别名: 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑四氟硼酸盐；1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑 四氟硼酸盐
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-di-(i-propyl)phenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate；1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)-4,5-dihydro-imidazolium tetrafluoroborate；1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate；(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium)BF4；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 282109-83-5
• 化学式: BF₄*C₂₇H₃₉N₂
• 分子量: 478.425
• InChiKey: KFZBJQUHHALFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R20
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314,H332
• 储存条件：
  存储于0至6°C的阴凉干燥环境之中。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-
化学品俗名或商品名
dihydroimidazolium tetrafluoroborate
1.2 鉴别的其他方法
SIPr-HBF4
4,5-Dihydro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium tetrafluoroborate
N,N′-Bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazolium tetrafluoroborate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: SIPr-HBF4
别名
4,5-Dihydro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium tetrafluoroborate
N,N′-Bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazolium tetrafluoroborate
: C27H39BF4N2
分子式
: 478.42 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate
-
化学文摘编号(CAS No.) 282109-83-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
肺部刺激, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
肺部刺激, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1759 国际海运危规: 1759 国际空运危规: 1759
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium
tetrafluoroborate)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium
tetrafluoroborate)
国际空运危规: Corrosive solid, n.o.s. (1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium
tetrafluoroborate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基
  参考文献：
  名称：

  扩环二氨基碳烯钯配合物：水中杂芳基氯化物的合成，结构和Suzuki-Miyaura交叉偶联†

  摘要：

  合成了一系列新型的六元和七元钯（NHC）Pd（cinn）Cl（cinn =肉桂基= 3-苯基烯丙基）的N-杂环卡宾（NHC）配合物，并在固态下进行了结构表征。卡宾烷中环大小（5、6或7）和N-芳基取代基的体积（Mes = 2,4,6-三甲基苯基，或Dipp = 2,6-二异丙基苯基）的体积对钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的影响被揭示了。由于扩展环NHC的独特立体电子性质，已开发了一种杂芳族氯化物和溴化物与硼酸偶联的通用，高效的绿色方案。联苯芳烃的定量收率很高水在空气中用作溶剂，使用低催化剂和相转移剂，并使用温和且对环境有益的碱NaHCO 3。

  DOI：

  10.1039/c3dt32860k
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  新一代钌基烯烃复分解催化剂的合成及活性，与1,3-二甲磺酰基-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基配体配合使用。

  摘要：

  [公式：参见文字]从RuCl2（= CHPh）（PCy3）2 2开始，制备了一个新的1,3-二甲磺酰基-4,5-二氢咪唑-2-亚乙基取代的钌基络合物9a-c。与母体复合物2和先前开发的复合物3相比，这些耐空气和水的复合物在升高的温度下显示出更高的闭环易位活性。可以使用低至0.05mol％的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1021/ol990909q
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-N,5-dimethylaniline 、 4-甲氧基苄醇 在 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  菲啶酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及菲啶酮类化合物的合成方法，取邻卤芳胺和芳基甲醇（或芳胺和邻卤芳基甲醇）、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，通过氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单，反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN104926723B

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligands Enable Cu‐Catalyzed Markovnikov Protoboration and Protosilylation of Terminal Alkynes: A Versatile Portal to Functionalized Alkenes**
  作者：Yang Gao、Sima Yazdani、Aaron Kendrick、Glen P. Junor、Taeho Kang、Douglas B. Grotjahn、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202106107

  日期：2021.9

  donating cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands. Using this method, both alkyl- and aryl-substituted alkynes are coupled with a variety of boryl and silyl reagents with high α-selectivity. The reaction is scalable, and the products are versatile intermediates that can participate in various downstream transformations. Preliminary mechanistic experiments shed light on the role of CAAC ligands in this

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。
• Annulation of <i>o</i>-Quinodimethanes through N-Heterocyclic Carbene Catalysis for the Synthesis of 1-Isochromanones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Theresa Olyschläger、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02335

  日期：2016.9.2

  The activation of 2-(bromomethyl)benzaldehydes using N-heterocyclic carbenes represents a novel approach to the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates. Coupling with ketones such as phenylglyoxylates, isatins, or trifluoromethyl ketones via [4 + 2] annulation gives access to functionalized 1-isochromanones.

  使用N-杂环卡宾活化2-（溴甲基）苯甲醛代表了一种新的生成邻喹二甲烷（o- QDM）中间体的方法。通过[4 + 2]环合与酮（例如乙醛酸苯酯，靛红或三氟甲基酮）偶联，可以使用官能化的1-异色酮。
• pK_as of the conjugate acids of N-heterocyclic carbenes in water
  作者：Eleanor M. Higgins、Jennifer A. Sherwood、Anita G. Lindsay、James Armstrong、Richard S. Massey、Roger W. Alder、AnnMarie C. O'Donoghue

  DOI：10.1039/c0cc03367g

  日期：——

  pKa values of 19.8–28.2 are reported for the conjugate acids of a large series of NHCs in water. The effects of ring size, N-substituent and C(4)–C(5) saturation on pKa are discussed.

  一系列NHCs在水中的共轭酸的pKa值报道为19.8至28.2。讨论了环大小、N取代基和C(4)–C(5)饱和度对pKa值的影响。
• Expeditious Synthesis of [Au(NHC)(L)]⁺ (NHC = N-Heterocyclic Carbene; L = Phosphine or NHC) Complexes
  作者：Sylvain Gaillard、Pierrick Nun、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om100456b

  日期：2010.11.8

  The use of the versatile N-heterocyclic carbene (NHC) gold(I) hydroxide [Au(OH)(IPr)] (IPr = N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) as precursor permits the expedient synthesis of a series of cationic heteroleptic [Au(NHC)(NHC′)]+ and [Au(NHC)(PR3)]+ complexes by protonolysis with the appropriate acid salts. Complete characterization by 1H and 13C NMR spectroscopy and by single-crystal

  通用N-杂环卡宾（NHC）氢氧化金（Iu）[Au（OH）（IPr）]（IPr = N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）的使用允许通过使用适当的酸盐进行质子分解，方便地合成一系列阳离子型杂合剂[Au（NHC）（NHC'）] +和[Au（NHC）（PR 3）] +配合物。通过1 H和13 C NMR光谱以及单晶X射线衍射进行了完全表征，以辨别阳离子型杂合剂[Au（NHC）（NHC'）] +和[Au（NHC）（ PR 3）] +同系物。
• Synthetic and structural studies of NHC–Pt(dvtms) complexes and their application as alkene hydrosilylation catalysts (NHC=N-heterocyclic carbene, dvtms=divinyltetramethylsiloxane)
  作者：Guillaume Berthon-Gelloz、Olivier Buisine、Jean-François Brière、Guillaume Michaud、Sébastien Stérin、Gérard Mignani、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq、David Chapon、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.020

  日期：2005.12

  The synthesis and structural characterization of a series of platinum complexes, bearing N-heterocyclic carbenes (NHC) and divinyltetramethylsiloxane (dvtms) as supporting ligands, are described. The reaction of commercially available Karstedt’s catalyst (Pt2(η2-ViSiMe2)2O}3) with in situ generated NHC leads to monomeric platinum(0) complexes in which one NHC is bound to the metal center, as indicated

  描述了一系列带有N-杂环卡宾（NHC）和二乙烯基四甲基硅氧烷（dvtms）作为支撑配体的铂配合物的合成和结构表征。可商购的Karstedt催化剂的反应（PT 2 （η 2 -ViSiMe 2）2 ö} 3），在原位产生NHC导致单体铂（0），其中一个NHC结合到金属中心，由所指示的复合物光谱分析和单晶X射线衍射研究。根据NHC配体的空间性质，讨论了这些配合物作为烯烃氢化硅烷化催化剂的相对反应性趋势。