2-(2-Bromo-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide | 634151-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Bromo-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: Benzeneacetamide, 2-bromo-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-；2-(2-bromophenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 634151-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: DFLBTWJJWDRFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II), 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Caaverin
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物菲式生物碱苷类化合物H4的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种天然产物菲式生物碱苷类化合物H4的全合成方法，以3‑甲氧基‑4‑羟基苯乙胺盐酸盐为起始原料，先后进行了11步反应：酸胺缩合反应、环合反应、硼氢化钠还原反应、Boc保护胺基反应、Heck反应、脱保护基Boc反应、埃施魏勒‑克拉克反应、季铵化反应、霍夫曼消除反应、柯尼希斯‑克诺尔苷化反应、脱保护基反应。本发明克服了从天然产物中提取分离过程繁琐，产率低的缺点，满足了我们对其进行深入研究的需求，而且，该合成方法路线简单，产率较高。

  公开号：

  CN113416221B
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 、 邻溴苯乙酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-(2-Bromo-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular ortho-arylation of phenols utilized in the synthesis of the aporphine alkaloids (±)-lirinidine and (±)-nuciferine

  摘要：

  A palladium-mediated intramolecular phenol ortho-arylation reaction applied to the construction of aporphine alkaloids is reported. Most significantly, the efficiency of this transformation was enhanced by the utilization of trialkylphosphine (i.e. tricyclohexylphosphine) or trialkylphosphonium salts (i.e. di-tert-butylmethyl-phosphonium tetrafluoroborate) as co-catalysts in the presence of cesium carbonate. This methodology was employed in the syntheses of the aporphine alkaloids (+/-)-lirinidine and (+/-)-nuciferine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.026

文献信息

• Intramolecular ortho-arylation of phenols utilized in the synthesis of the aporphine alkaloids (±)-lirinidine and (±)-nuciferine
  作者：Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.026

  日期：2003.10

  A palladium-mediated intramolecular phenol ortho-arylation reaction applied to the construction of aporphine alkaloids is reported. Most significantly, the efficiency of this transformation was enhanced by the utilization of trialkylphosphine (i.e. tricyclohexylphosphine) or trialkylphosphonium salts (i.e. di-tert-butylmethyl-phosphonium tetrafluoroborate) as co-catalysts in the presence of cesium carbonate. This methodology was employed in the syntheses of the aporphine alkaloids (+/-)-lirinidine and (+/-)-nuciferine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种天然产物菲式生物碱苷类化合物H4的全合成方法
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN113416221B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种天然产物菲式生物碱苷类化合物H4的全合成方法，以3‑甲氧基‑4‑羟基苯乙胺盐酸盐为起始原料，先后进行了11步反应：酸胺缩合反应、环合反应、硼氢化钠还原反应、Boc保护胺基反应、Heck反应、脱保护基Boc反应、埃施魏勒‑克拉克反应、季铵化反应、霍夫曼消除反应、柯尼希斯‑克诺尔苷化反应、脱保护基反应。本发明克服了从天然产物中提取分离过程繁琐，产率低的缺点，满足了我们对其进行深入研究的需求，而且，该合成方法路线简单，产率较高。