(R)-[(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((S)-5-isopropyl-2-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enyl)-methanol | 152422-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-[(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((S)-5-isopropyl-2-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enyl)-methanol
• CAS: 152422-80-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: CHDMYWTVLNMSRL-PSVAOTMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((S)-5-isopropyl-2-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enyl)-methanol 在 palladium dihydroxide 、 铱 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 氯化亚砜 、 MoO₅*pyridine 、 (COCl₂)2 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 生成 (S)-5-[(1R,2R,5R)-2-(1-Formyl-vinyl)-5-methyl-cyclopentylmethyl]-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopenta-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative

  摘要：

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001002
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R)-9-benzyloxy-7-chloroirid-1-ene 、 (3S)-6-methoxy-1-iriden-7-al 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-[(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((S)-5-isopropyl-2-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative

  摘要：

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001002