1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-13-hydroxy-10-(2'-hydroxyethyl)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone | 389086-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-13-hydroxy-10-(2'-hydroxyethyl)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone
• CAS: 389086-29-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: VOABDHOKOHDKHW-YYWYGQEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-13-hydroxy-10-(2'-hydroxyethyl)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-13-hydroxy-10-(2'-hydroxyethyl)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-triethylsilyloxy-1-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 phosphate buffer 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-13-hydroxy-10-(2'-hydroxyethyl)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  针对品脱毒素A的总合成的研究：通过双半缩酮形成/杂-迈克尔加成策略合成6,5,6-二螺酮（BCD环）系统

  摘要：

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01379-0