1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone | 389085-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone
• 英文别名: 1-[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-10-(2-phenylmethoxyethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]propan-2-one
• CAS: 389085-99-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆Si
• 分子量: 546.82
• InChiKey: IAEJGQSZCOWZIR-KCLYVBLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-13-hydroxy-10-(2'-hydroxyethyl)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(4-(benzyloxy)butanoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 Stryker's reagent 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of pinnatoxin A: synthesis of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by double hemiketal formation/hetero-Michael addition strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Masashi Kudo、Tomohiro Sugimoto、Kohei Obara、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01379-0

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C26 portion of pinnatoxin A has been achieved, wherein the key step is a highly stereoselective construction of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by an intramolecular hetero-Michael addition of a hemiketal alkoxide reversibly formed under the influence of lithium methoxide.

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。
• A highly stereoselective synthesis of the C10–C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Yasuyuki Ura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01380-7

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved utilizing tandem double hemiketal formation/intramolecular hetero-Michael addition to construct the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system and subsequent intramolecular ketalization to form the 5,6-bicycloketal (EF ring) system as key steps.

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。