methyl 12-acetoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate | 30906-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-acetoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate
• 英文别名: methyl 12-acetoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate；methyl 12- acetoxy-8,11,13-abietatrien-18-ate；methyl (1R,4aS,10aR)-6-acetoxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate；methyl 12-acetoxydehydroabietate；Methyl-12-acetoxyabieta-8,11,13-trien-18-oat；12-Acetoxy-dehydroabietinsaeure-methylester；methyl (1R,4aS,10aR)-6-acetyloxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 30906-06-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: XLBOQTQJCHSDJO-YMPZKCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-acetoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 13-acetyl-12-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜醌甲基化物肿瘤抑制剂(+)-紫杉二酮的全合成

  摘要：

  不对称多烯环化（92% ee ）策略已成功应用于共享反式十氢化萘系统的氧化松香烷、抗癌剂紫杉二酮（ 1 ）的首次不对称全合成。此外，利用这种统一方法实现了 pomiferin B ( 2 ) 和 gagatheric Acid ( 3 )（去甲松香烷）的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02541
• 作为产物：
  描述：

  在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 2-甲基-2-丁烯 、 氯化锑(V) 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 12-acetoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜醌甲基化物肿瘤抑制剂(+)-紫杉二酮的全合成

  摘要：

  不对称多烯环化（92% ee ）策略已成功应用于共享反式十氢化萘系统的氧化松香烷、抗癌剂紫杉二酮（ 1 ）的首次不对称全合成。此外，利用这种统一方法实现了 pomiferin B ( 2 ) 和 gagatheric Acid ( 3 )（去甲松香烷）的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02541

文献信息

• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• The C(1)–C(10) Bond Cleavage and B Ring Aromatization of Some 6-Hydroxy-5β<i>H</i>-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic Acid 18,6-Lactones
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Kenji Ondo、Nobuaki Takeyama、Hideo Kataoka、Yasuhiro Yamamoto、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.55.891

  日期：1982.3

  into 2,3-dihydro-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one (16). The alcohol 16 was further characterized as its acetate (17). After several attempts, the above C(1)–C(10) bond cleavage and B ring aromatization reaction were improved by use of concentrated sulfuric acid in refluxing acetic acid. Under these conditions, 2 gave 17 in 47% yield. Hydrolysis of 17 with hydrochloric

  6-羟基-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6-lactone (2) 与硫酸氢钾在 220 °C 下融合得到双 [3-(2,3-dihydro -7-异丙基-3,4-二甲基-2-氧代萘并[2,3-b]呋喃-3-基)丙基]醚(12)，产率为37%，连同两种次要产物，产率为12%：2， 3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-丙基萘[2,3-b]呋喃-2-酮和3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[ 2,3-b]呋喃-2-一。在 160 °C 下用对甲苯磺酸处理 12 得到 2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-(3-甲苯磺酰氧基丙基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮，将其转化为 2,3-二氢-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 (16)。醇16进一步表征为其乙酸酯(17)
• Synthesis and Biological Studies of (+)-Liquiditerpenoic Acid A (Abietopinoic Acid) and Representative Analogues: SAR Studies
  作者：Damir Hamulić、Marco Stadler、Steffen Hering、José M. Padrón、Rachel Bassett、Fatima Rivas、Marco A. Loza-Mejía、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00884

  日期：2019.4.26

  The first semisynthesis and biological profiling of the new abietane diterpenoid (+)-liquiditerpenoic acid A (abietopinoic acid) (7) along with several analogues are reported. The compounds were obtained from readily available methyl dehydroabietate (8), which was derived from (-)-abietic acid (1). Biological comparison was conducted according to the different functional groups, leading to some basic

  报道了新的松果二萜二萜类（+）-液体亚甲烯酸A（花生四烯酸）（7）和几种类似物的首次半合成和生物学分析。所述化合物获自易得的脱氢松香酸甲酯（8），其衍生自（-）-松香酸（1）。根据不同的官能团进行了生物学比较，从而得出了一些基本的构效关系（SAR）。特别是，铁氧还蛋白和糖醇类似物7和10-16的特征是存在乙酰化的酚基部分，被氧化的C-7为羰基以及在C-18处具有不同的官能团（甲氧基羰基，羧酸和羟甲基）。针对一组六种代表性人类肿瘤固相细胞（A549，HBL-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr），五种白血病细胞模型（NALM-06，KOPN-8，SUP-B15，UoCB1和BCR-ABL）和四种利什曼原虫种（婴儿乳杆菌，多诺尼乳杆菌，亚马逊乳杆菌，和古安湖（L. Guyanensis）。一项分子对接研究指出了这些利什曼原虫物种的一些目标。另外，还报道了化合物调节GABAA受体
• Late-stage C–H amination of abietane diterpenoids
  作者：María Ivana Lapuh、Alejandro Dana、Pablo H. Di Chenna、Benjamin Darses、Fernando J. Durán、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c9ob00272c

  日期：——

  rhodium-catalyzed C–H amination reactions using iodine(III) oxidants for the late-stage functionalization of natural products. Inter- and intramolecular nitrene insertions have been performed from various abietane diterpenoids, leading to the amination of the C-3, C-6, C-7, C-11 and C-15 positions. Ca. 20 aminated compounds have been isolated with yields of up to 86% and high levels of regio-, chemo- and

  这项研究的目的是强调使用碘（III）氧化剂进行铑催化的CH–H胺化反应的合成多功能性，以实现天然产物的后期功能化。已经从各种松果二萜类化合物中进行了分子间和分子内氮烯的插入，导致C-3，C-6，C-7，C-11和C-15位置的胺化。钙。已分离出20种胺化化合物，收率高达86％，并且具有很高的区域，化学和立体选择性。
• First synthesis of picealactone C. A new route toward taxodione-related terpenoids from abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.009

  日期：2007.2

  A new route to 12-hydroxyabietic acid (10) and related compounds from abietic acid (12), via acetoxyalcohol 15, is reported. Utilizing this, the first synthesis of picealactone C (5) was achieved. The synthesis of natural 12-hydroxydehydroabietic acid (8), 18-hydroxyferruginol (9) and methyl 12α-hydroxyabietate (11) is also reported.

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。